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Sigma-Aldrich

Methacrylic acid N-hydroxysuccinimide ester

98%

Synonyme(s) :

N-(Methacryloxy)succinimide, N-(Methacryloyloxy)succinimide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H9NO4
Numéro CAS:
38862-25-8
Poids moléculaire :
183.16
Numéro MDL:
MFCD15072193
Code UNSPSC :
12162002
ID de substance PubChem :
329764554
Nomenclature NACRES :
NA.23

Pureté

98%

Forme

solid

Pf

101-105 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(=C)C(=O)ON1C(=O)CCC1=O

InChI

1S/C8H9NO4/c1-5(2)8(12)13-9-6(10)3-4-7(9)11/h1,3-4H2,2H3

Clé InChI

ACGJEMXWUYWELU-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

Methacrylic acid N-hydroxysuccinimide ester(NHS-MA) belongs to the class of reactive monomers known as N-hydroxysuccinimide (NHS) esters. It is commonly used for functionalizing biomolecules through amine-reactive coupling reactions infields such as bioconjugation, protein labeling, and peptide synthesis. It also serves as a crosslinking agent or linker molecule for the conjugation of drugs or targeting ligands to carrier materials.

Application

Methacrylic acid N-hydroxysuccinimide ester can be used:
  • As a monomer to prepare degradable amphiphilic diblock copolymer microparticles via RAFT polymerization, for low pH-triggered drug delivery. NHS-MA can shield the drug molecule from degradation, enhance its solubility, and improve its pharmacokinetic properties.
  • For the surface functionalization of poly-ε-caprolactone (PCL) scaffolds used for tissue engineering. NHS groups are used to couple with chitosan of various molecular weights.
  • To prepare biocompatible polymer hydrogel for enzymatic biofuel cells. The hydrogel can serve as an enzyme-immobilizing matrix for enzymatic bioelectrodes.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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Water-soluble reactive copolymers based on cyclic N-vinylamides with succinimide side groups for bioconjugation with proteins
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