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710210

Sigma-Aldrich

(E)-3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)propene-1-yl-boronic acid pinacol ester

97%

Synonyme(s) :

(E)-2-[3-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1-propenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, 2-[(1E)-3-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1-propenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, tert-Butyldimethyl[[(2E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-en-1-yl]oxy]silane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H31BO3Si
Numéro CAS:
114653-19-9
Poids moléculaire :
298.30
Numéro MDL:
MFCD15144803
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
329762909
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

liquid

Densité

0.910 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)[Si](C)(C)OC\C=C\B1OC(C)(C)C(C)(C)O1

InChI

1S/C15H31BO3Si/c1-13(2,3)20(8,9)17-12-10-11-16-18-14(4,5)15(6,7)19-16/h10-11H,12H2,1-9H3/b11-10+

Clé InChI

LUURLZJMKOVITO-ZHACJKMWSA-N

Application

(E)-3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)propene-1-yl-boronic acid pinacol ester can be used as a reactant in:
  • Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reaction.
  • The synthesis of anti-homoallylic alcohols by allylation reaction with aldehydes in the presence of iridium complex-catalyst.
  • The preparation of α-imino aldehydes.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Preparation of α-imino aldehydes by [1, 3]-rearrangements of O-alkenyl oximes
Kontokosta D, et al.
Organic Letters, 15(18), 4830-4833 (2013)
Palladium-catalyzed one-pot reaction of hydrazones, dihaloarenes, and organoboron reagents: Synthesis and cytotoxic activity of 1, 1-diarylethylene derivatives
Roche, M, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 80(13), 6715-6727 (2015)
Enantioselective synthesis of anti homoallylic alcohols from terminal alkynes and aldehydes based on concomitant use of a cationic iridium complex and a chiral phosphoric acid
Miura T, et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(31), 11497-11500 (2013)

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