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Merck
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Sigma-Aldrich

1,2-Bis(phenylsulfinyl)ethane palladium(II) acetate

greener alternative

Synonyme(s) :

White catalyst

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H20O6PdS2
Numéro CAS:
858971-43-4
Poids moléculaire :
502.90
Numéro MDL:
MFCD09842752
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
329760926
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

powder

Niveau de qualité

100

Pertinence de la réaction

core: palladium
reagent type: catalyst
reaction type: C-H Activation

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Caractéristiques du produit alternatif plus écologique

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Autre catégorie plus écologique

Aligned,

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC(=O)O[Pd]OC(C)=O.O=S(CCS(=O)c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C14H14O2S2.2C2H4O2.Pd/c15-17(13-7-3-1-4-8-13)11-12-18(16)14-9-5-2-6-10-14;2*1-2(3)4;/h1-10H,11-12H2;2*1H3,(H,3,4);/q;;;+2/p-2

Clé InChI

SNNYSJNYZJXIFE-UHFFFAOYSA-L

Catégories apparentées

Description générale

We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for catalytic efficiency. Find details here.

Application

White Catalyst: A Catalyst for Allylic C–H Oxidation and Amination
Macrolactonization via Hydrocarbon Oxidation
Catalyst for allylic C-H oxidation, useful for preparation of branched allylic esters, macrocycles, and amino alcohol derivatives.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H318

Conseils de prudence

P280 - P305 + P351 + P338

Classification des risques

Eye Dam. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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syn-1,2-Amino alcohols via diastereoselective allylic C-H amination.
Kenneth J Fraunhoffer et al.
Journal of the American Chemical Society, 129(23), 7274-7276 (2007-05-23)
Kenneth J Fraunhoffer et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(28), 9032-9033 (2006-07-13)
A novel Pd/sulfoxide-catalyzed macrolactonization reaction of linear omega-alkenoic acids is reported that proceeds via serial ligand-catalyzed allylic C-H oxidation. The scope of this macrolactonization appears to be very broad. Aryl, alkyl, and (Z)-alpha,beta-unsaturated acids are all competent nucleophiles for this

Articles

White Catalyst

The "White catalyst" by Professor M. Christina White enables allylic carbon functionalization, demonstrating exceptional catalytic activity.

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