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Sigma-Aldrich

Vinylphosphonic acid

≥90% (T)

Synonyme(s) :

Ethenephosphonic acid, Ethylenephosphonic acid, P-Ethenylphosphonic acid

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About This Item

Formule linéaire :
CH2=CHP(O)(OH)2
Numéro CAS:
1746-03-8
Poids moléculaire :
108.03
Beilstein:
1741622
Numéro CE :
217-123-2
Numéro MDL:
MFCD00043866
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
329760454
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

100

Essai

≥90% (T)

Impuretés

≤7.0% water

Pf

36 °C (Lit. dry VPA) (lit.)

Densité

1.37 g/mL at 20 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OP(O)(=O)C=C

InChI

1S/C2H5O3P/c1-2-6(3,4)5/h2H,1H2,(H2,3,4,5)

Clé InChI

ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N

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Application

Vinylphosphonic acid (VPA) can be used as a monomer unit for the synthesis of poly(vinylphosphonic acid) via free radical polymerization. It is also used to develop copolymers of VPA with acrylonitrile, N-isopropylacrylamide, styrene, vinylpyrrolidone, and acrylic and methacrylic acid. These copolymers find potential application in hydrogels, drug delivery, biomimetic mineralization, and polymer electrolyte membranes in fuel cells.[1]
It can also be used as an organic building block to prepare (E)-styryl phosphonic acid derivatives by reacting with various aryl halides via Pd-catalyzed Heck coupling reaction.[2]

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H290,H314

Classification des risques

Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

467.6 °F

Point d'éclair (°C)

242 °C

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SDBB0276
STBB3728V
STBC6081V
STBB3728
S65968

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Noh-Seok Kwak et al.
Journal of hazardous materials, 203-204, 213-220 (2012-01-03)
Poly(vinylphosphonic acid-co-methacrylic acid) microbeads were synthesized by suspension polymerization, and their indium adsorption properties were investigated. The obtained microbeads were characterized by Fourier transform infrared (FT-IR) spectroscopy and scanning electron microscopy (SEM). The microbeads were wrinkled spheres, irrespective of the
Synthesis, microstructure, and acidity of poly (vinylphosphonic acid)
Bingol B, et al.
Macromolecular Rapid Communications, 27(20), 1719-1724 (2006)
Richard D Bertram et al.
Biochemistry, 41(24), 7725-7731 (2002-06-12)
During the past 5 years a great deal of structural and biochemical information has given us a detailed insight into the molecular mechanism of action of the PcrA DNA helicase and challenged previous notions about the molecular mechanism of action
James D Kretlow et al.
Biomacromolecules, 11(3), 797-805 (2010-02-04)
Stimulus responsive materials hold great promise in biological applications as they can react to changes in physiological stimuli to produce a desired effect. Stimulus responsive macromers designed to respond to temperature changes at or around 37 degrees C and the
S Mai et al.
Journal of dental research, 89(4), 405-410 (2010-02-23)
Biomimetic remineralization is potentially useful for the remineralization of incompletely resin-infiltrated collagen matrices created by etch-and-rinse adhesives. In this study, we tested the hypothesis that structurally altered dentin collagen cannot be remineralized to the same hierarchical order and dimension seen
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