Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Documents

633453

Sigma-Aldrich

4-Cyanophenylacetic acid

97%

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H7NO2
Numéro CAS:
5462-71-5
Poids moléculaire :
161.16
Numéro CE :
226-753-7
Numéro MDL:
MFCD06798066
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24882554
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

150-154 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OC(=O)Cc1ccc(cc1)C#N

InChI

1S/C9H7NO2/c10-6-8-3-1-7(2-4-8)5-9(11)12/h1-4H,5H2,(H,11,12)

Clé InChI

WEBXRQONNWEETE-UHFFFAOYSA-N

Application

4-Cyanophenylacetic acid can be used as a nitrile precursor to synthesize 1,2,4,5-tetrazines by reacting with aliphatic nitriles and hydrazine in the presence of Lewis acid metal catalysts.
It can also be used as a reactant to prepare:
  • 4-pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-ylbenzonitrile by copper-catalyzed reaction with 1-(2-aminoaryl)pyrrole in the presence of 2,2′-bipyridyl as the ligand.
  • 4-(1,2-Diphenyl-1H-imidazol-4-yl)benzonitrile by one-pot three-component reaction with N-phenylbenzamidine and nitromethane via activation of C-H and N-H bonds.
  • 4-Cyano-N,N-di-2-propen-1-ylbenzeneacetamide by reacting with diallylamine.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

An Efficient Synthesis of Pyrrolo [1, 2-a] quinoxalines by Copper-Catalyzed C- H Activation of Arylacetic Acids
Lade JJ, et al.
Asian Journal of Organic Chemistry, 6(11), 1579-1583 (2017)
Metal-catalyzed one-pot synthesis of tetrazines directly from aliphatic nitriles and hydrazine.
Jun Yang et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 51(21), 5222-5225 (2012-04-19)
Flow synthesis of cyclobutanones via [2+ 2] cycloaddition of keteneiminium salts and ethylene gas
Battilocchio C, et al.
Reaction Chemistry & Engineering, 2(3), 295-298 (2017)
Copper-Catalyzed Simultaneous Activation of C-H and N-H Bonds: Three-Component One-Pot Cascade Synthesis of Multisubstituted Imidazoles
Pardeshi SD, et al.
Synthesis, 50(02), 361-370 (2018)

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique