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Sigma-Aldrich

2-Methyl-1,5-hexadiene

97%

Synonyme(s) :

2-Methyldiallyl

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About This Item

Formule linéaire :
CH2=CHCH2CH2C(CH3)=CH2
Numéro CAS:
4049-81-4
Poids moléculaire :
96.17
Numéro MDL:
MFCD00008603
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24879664
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

>1 (vs air)

Pureté

97%

Indice de réfraction

n20/D 1.417 (lit.)
n20/D 1.4170 (lit.)

Point d'ébullition

92 °C (lit.)

Densité

0.712 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(=C)CCC=C

InChI

1S/C7H12/c1-4-5-6-7(2)3/h4H,1-2,5-6H2,3H3

Clé InChI

SLQMKNPIYMOEGB-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2-Methyl-1,5-hexadiene on mercury-photosensitized irradiation, undergoes internal cycloaddition to afford 1-methylbicyclo[2.1.1]hexane (as major product). High-temperature pyrolysis of 2-methyl-1,5-hexadiene affords 1,5-hexadiene and 2,5-dimethyl-1,5-hexadiene. 2-Methyl-1,5-hexadiene undergoes stereoselective and regioselective reaction with dialkylaluminum chloride (Et2AlCl) and titanium alkoxide [Ti(OPr-i)4, a catalyst] followed by oxidation to afford the corresponding five-membered 3-alkylcycloalkyl methanol. 2-Methyl-1,5-hexadiene is formed as a major product during the condensation reaction between allyl chloride and methallyl chloride in the presence of magnesium.

À utiliser avec

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

FlameHealth hazard
GHS02,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H340,H350,H373

Classification des risques

Carc. 1A - Flam. Liq. 2 - Muta. 1B - STOT RE 2

Organes cibles

Blood

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

10.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-12 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Olefins and Diolefins from Allylic Chlorides.
Henne AL, et al.
Journal of the American Chemical Society, 63(12), 3474-3476 (1941)
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Negishi EI, et al.
Journal of the American Chemical Society, 116(18), 8404-8405 (1994)
Mercury (3P1) photosensitized internal cycloaddition reactions in 1, 4-, 1, 5-, and 1, 6-dienes.
Srinivasan R and Carlough KH.
Journal of the American Chemical Society, 89(19), 4932-4936 (1967)
Vapor-phase thermolyses of 3-hydroxy-1, 5-hexadienes. II. Effects of methyl substitution.
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