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Sigma-Aldrich

tert-Butyl acetoacetate

reagent grade, 98%

Synonyme(s) :

TBAA

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About This Item

Formule linéaire :
CH3COCH2COOC(CH3)3
Numéro CAS:
1694-31-1
Poids moléculaire :
158.19
Numéro Beilstein :
1680303
Numéro MDL:
MFCD00008811
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24878235
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

reagent grade

Pureté

98%

Limite d'explosivité

8 % (lit.)

Impuretés

≤0.20% water
water

Indice de réfraction

n20/D 1.419 (lit.)

Point d'ébullition

71-72 °C/11 mmHg (lit.)

Pf

-38 °C (lit.)

Densité

0.954 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(=O)CC(=O)OC(C)(C)C

InChI

1S/C8H14O3/c1-6(9)5-7(10)11-8(2,3)4/h5H2,1-4H3

Clé InChI

JKUYRAMKJLMYLO-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

tert-Butyl acetoacetate (t-BAA) is a cheap and easy to store commercial reagent. Reaction demonstrated that the more hindered tert-butyl acetoacetate (t-BAA, la) is ca.15-20-fold more reactive than the more commonly used methyl or ethyl analogs. It is widely employed as an acetoacetylating reagent.

Application

tert-Butyl acetoacetate may be used in the synthesis of:
  • various acetoacetic acid derivatives
  • acetoacetates
  • acetoacetamides
  • 1-(diethylamino)-2-acetoacetoxypropane
  • (S)-tert-butyl 3-hydroxybutyrate
  • benzothiazole β-keto ester derivatives
  • 3,4-disubstituted pyrroles

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

150.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

66 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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