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Sigma-Aldrich

3,4-(Methylenedioxy)phenylmagnesium bromide solution

1.0 M in THF: toluene (1:1)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C7H5BrMgO2
Numéro CAS:
17680-04-5
Poids moléculaire :
225.32
Numéro MDL:
MFCD01863705
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24873661
Nomenclature NACRES :
NA.22

Capacité de réaction

reaction type: Grignard Reaction

Concentration

1.0 M in THF: toluene (1:1)

Densité

1.04 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

Br[Mg]c1ccc2OCOc2c1

InChI

1S/C7H5O2.BrH.Mg/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7;;/h1,3-4H,5H2;1H;/q;;+1/p-1

Clé InChI

JFUHZUGUHBLMLB-UHFFFAOYSA-M

Application

3,4-(Methylenedioxy)phenylmagnesium bromide can be used as a reagent in the total synthesis of (+ )-paulownin from the starting material (R)-( + )-3-hydroxybutanolide.[1] It is also used in the total synthesis of (+)-vittatine [2], and (+)-magnostellin C.[3]

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system, Respiratory system

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

14.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-10 °C - closed cup

Listes réglementaires

Les listes réglementaires sont principalement fournies pour les produits chimiques. Seules des informations limitées peuvent être fournies ici pour les produits non chimiques. L'absence d'indication signifie qu'aucun des composants n'est répertorié. Il incombe à l'utilisateur de s'assurer de l'utilisation sûre et légale du produit.

EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
14813CE
01802CE
05709BE
11114HD
14106TC

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Total synthesis of (+)-paulownin
Okazaki M, et al.
Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 61(4), 743-745 (1997)
First stereoselective synthesis of (+)-magnostellin C, a tetrahydrofuran type of lignan bearing a chiral secondary benzyl alcohol
Yamauchi, Satoshi and Kinoshita, Yoshiro
Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 65(7), 1559-1567 (2001)
Masahiro Bohno et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (9), 1086-1087 (2004-04-30)
The stereoselective and chiral synthesis of the Amaryllidaceae alkaloid, (+)-vittatine 1, is described; the quaternary carbon in 1 was generated by Claisen rearrangement of a cyclohexenol derived from D-glucose by way of a Ferrier's carbocyclisation reaction and a hexahydroindole skeleton

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