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Sigma-Aldrich

5-(Trifluoromethyl)dibenzothiophenium trifluoromethanesulfonate

97%

Synonyme(s) :

S-(Trifluoromethyl)dibenzothiophenium triflate, S-(Trifluoromethyl)dibenzothiophenium trifluoromethanesulfonate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H8F6O3S2
Numéro CAS:
129946-88-9
Poids moléculaire :
402.33
Numéro MDL:
MFCD00236132
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
24871923
Nomenclature NACRES :
NA.22
Essai:
97%

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Niveau de qualité

100

Essai

97%

Pf

150 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

fluoro
triflate

Chaîne SMILES 

[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.FC(F)(F)[S+]1c2ccccc2-c3ccccc13

InChI

1S/C13H8F3S.CHF3O3S/c14-13(15,16)17-11-7-3-1-5-9(11)10-6-2-4-8-12(10)17;2-1(3,4)8(5,6)7/h1-8H;(H,5,6,7)/q+1;/p-1

Clé InChI

QXXHXTRTGZBOGD-UHFFFAOYSA-M

Application

  • Pd(II)-catalyzed trifluoromethylation[1]
  • Electrophilic trifluoromethylation in ionic liquids[2]
  • Used in the stereoselective preparation of trifluoromethylalkynes by trifluoromethylation of terminal alkynes using Umemoto′s reagent and a copper catalyst[3][4]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCS3622
MKCP5303
MKCM8589
MKCJ4424
MKCF9556

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Ir[dFFppy]2-(4,4′-dCF3bpy)PF6 ≥95%

Sigma-Aldrich

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Ir[dFFppy]2-(4,4′-dCF3bpy)PF6

Ionic liquids as new media for electrophilic trifluoromethylation reactions
Pegot, B.; et al.
Journal of Fluorine Chemistry, 134, 156-159 (2012)
Copper-catalyzed trifluoromethylation of terminal alkynes using Umemoto's reagent
Luo, D.-F.; et al.
Tetrahedron Letters, 53, 2769-2772 (2012)
Jun Xu et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(39), 15300-15303 (2011-09-15)
An unprecedented type of reaction for Cu-catalyzed trifluoromethylation of terminal alkenes is reported. This reaction represents a rare instance of catalytic trifluoromethylation through C(sp(3))-H activation. It also provides a mechanistically unique example of Cu-catalyzed allylic C-H activation/functionalization. Both experimental and
Xing-Guo Zhang et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(29), 11948-11951 (2012-07-12)
A Pd(II)-catalyzed trifluoromethylation of ortho C-H bonds with an array of N-arylbenzamides derived from benzoic acids is reported. N-Methylformamide has been identified as a crucial promoter of C-CF(3) bond formation from the Pd center. X-ray characterization of the C-H insertion

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