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Sigma-Aldrich

2-Bromo-3-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde

97%

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About This Item

Formule linéaire :
BrC6H2(OH)(OCH3)CHO
Numéro CAS:
2973-58-2
Poids moléculaire :
231.04
Numéro MDL:
MFCD02380230
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24871450
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Pf

202-207 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COc1ccc(C=O)c(Br)c1O

InChI

1S/C8H7BrO3/c1-12-6-3-2-5(4-10)7(9)8(6)11/h2-4,11H,1H3

Clé InChI

QPDFBPIHEDAUKK-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

2-Bromo-3-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde, also known as 2-bromo-isovanillin, can be synthesized by the bromination of 3-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde.

Application

2-Bromo-3-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde (2-Bromo-isovanillin) may be used in the preparation of:
  • 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde semicarbazone (HMBS)
  • 2-cyclopentyl-7-methoxy-1-benzofuran-4-carbaldehyde
  • 3-(benzyloxy)-2-bromo-4-methoxybenzaldehyde
It may also be used as a starting material in the total synthesis of the following natural products:
  • pareitropone
  • denbinobin
  • (±)-codeine

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Total synthesis of pareitropone via radical anion coupling.
Hong SK, et al.
Organic Letters, 12(17), 3954-3956 (2010)
Growth, spectral, and thermal characterization of 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde semicarbazone.
Binil PS, et al.
Journal of Thermal Analysis and Calorimetry, 112(2), 913-919 (2013)
Synthesis and preliminary biological evaluation of novel taspine derivatives as anticancer agents.
Zhang J, et al.
European Journal of Medicinal Chemistry, 45(7), 2798-2805 (2010)
A concise synthesis of denbinobin.
Wang YC, et al.
Tetrahedron Letters, 46(47), 8103-8104 (2005)
Chemoselective Zinc/HCl Reduction of Halogenated β-Nitrostyrenes: Synthesis of Halogenated Dopamine Analogues.
Maresh JJ, et al.
Synlett, 25, 2891-2894 (2014)
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