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Sigma-Aldrich

Trimethyl borate

≥98%

Synonyme(s) :

Boric acid trimethyl ester, Methyl borate

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About This Item

Formule linéaire :
B(OCH3)3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
103.91
Beilstein:
1697939
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Densité de vapeur

3.59 (vs air)

Niveau de qualité

Essai

≥98%

Indice de réfraction

n20/D 1.346 (lit.)

pb

68-69 °C (lit.)

Pf

−34 °C (lit.)

Densité

0.932 g/mL at 20 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COB(OC)OC

InChI

1S/C3H9BO3/c1-5-4(6-2)7-3/h1-3H3

Clé InChI

WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N

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Application

Trimethyl borate reacts with a Grignard reagent or organolithium compounds to yield dimethyl boronates, which upon subsequent aqueous acid treatment afford corresponding boronic acids.[1] The resultant boronic acids or esters are useful intermediates in various cross-coupling reactions such as Suzuki coupling[2][3] and Chan-Lam coupling.[4] It is also used in the preparation of sodium borohydride.[5]

Informations légales

ASCENSUS product

Pictogrammes

FlameSkull and crossbonesHealth hazard

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Repr. 1B - STOT SE 1

Organes cibles

Eyes

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

12.2 °F - (own results)

Point d'éclair (°C)

-11 °C - (own results)

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Chemical Reviews, 95(7), 2457-2483 (1995)
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Suzuki A
Angewandte Chemie (International Edition in English), 50(30), 6722-6737 (2011)
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Schlesinger H I, et al.
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Contenu apparenté

Research spans transition-metal catalysis, boron chemistry, organocatalysis, multicomponent reactions, and sustainable methods.

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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