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Sigma-Aldrich

Praseodymium(III) trifluoromethanesulfonate

98%

Synonyme(s) :

Praseodymium(III) triflate

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About This Item

Formule linéaire :
(CF3SO3)3Pr
Numéro CAS:
52093-27-3
Poids moléculaire :
588.12
Numéro MDL:
MFCD00192417
Code UNSPSC :
12352300
ID de substance PubChem :
24866660
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Pertinence de la réaction

core: praseodymium
reagent type: catalyst
reaction type: Ring-Opening Polymerization

Chaîne SMILES 

[Pr+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/3CHF3O3S.Pr/c3*2-1(3,4)8(5,6)7;/h3*(H,5,6,7);/q;;;+3/p-3

Clé InChI

ROUBZIWQWFQCHU-UHFFFAOYSA-K

Description générale

Praseodymium (III) trifluoromethanesulfonate (Praseodymium(III) triflate) is a water-tolerant Lewis acid. It is an efficient catalyst employed for the synthesis of α-aminonitrile, via condensation of aldehydes, amines and trimethylsilyl cyanide.

Application

Catalyst for:
  • Asymmetric α-amination reactions
  • Polymerization reactions
  • Regioselective reductive ring opening reactions
  • Intermolecular hydroamination reactions
  • Paal-Knorr condensation
  • Friedel-Crafts alkenylation
  • Friedel-Crafts acylation
  • Biginelli reactions
Praseodymium(III) trifluoromethanesulfonate (Praseodymium(III) triflate) was employed as catalyst for the aqueous aza-Diels-Alder reactions of aldehydes and dienes. It was also used as catalyst for the Aldol reaction of silyl enol ethers with aldehydes.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Praseodymium Trifluoromethylsulfonate as an Efficient and Recyclable Catalyst for the Synthesis of a-Aminonitriles.
De SK and Gibbs RA.
Synthetic Communications, 35(7), 961-966 (2005)
Yu L, Chen D, Wang PG
Tetrahedron Letters, 37, 2169-2169 (1996)
The Journal of Organic Chemistry, 59, 3590-3590 (1994)

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