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Sigma-Aldrich

2-Naphthyl trifluoromethanesulfonate

97%

Synonyme(s) :

2-Naphthyl triflate

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About This Item

Formule linéaire :
CF3SO3C10H7
Numéro CAS:
3857-83-8
Poids moléculaire :
276.23
Numéro MDL:
MFCD00192341
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24866643
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

30-32 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

FC(F)(F)S(=O)(=O)Oc1ccc2ccccc2c1

InChI

1S/C11H7F3O3S/c12-11(13,14)18(15,16)17-10-6-5-8-3-1-2-4-9(8)7-10/h1-7H

Clé InChI

MDWRQYBWVTXIIJ-UHFFFAOYSA-N

Description générale

2-Naphthyl trifluoromethanesulfonate (2-naphthyl triflate) is an aryl triflate. Its ruthenium-catalyzed conversion to 2-bromonaphthalene has been reported.

Application

2-Naphthyl trifluoromethanesulfonate (2-naphthyl triflate) may be used as an arylating agent in the arylation of 1-(methoxycarbonyl)-2,5-dihydropyrrole by Heck reaction. It may be used as a substrate for coupling with Reformatsky reagent BrZnCH(CH3)(COOtC4H9) in the presence of “reduced” dichlorobis(1,1-diphenylphosphino)ferrocene catalyst.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Influence of the catalyst on the Pd0-mediated reactions of BrZnCH(CH3) COOtBu with vinyl and aryl triflates.
Orsini F, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 367(3), 375-382 (1989)
Regiochemical control and suppression of double bond isomerization in the Heck arylation of 1-(methoxycarbonyl)-2, 5-dihydropyrrole.
Sonesson C, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 61(14), 4756-4763 (1996)
Xiaoqiang Shen et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(40), 14076-14078 (2010-09-23)
The palladium-catalyzed conversion of aryl and vinyl triflates to aryl and vinyl halides (bromides and chlorides) has been developed using dialkylbiaryl phosphine ligands. A variety of aryl, heteroaryl, and vinyl halides can be prepared via this method in good to

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