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424102

Sigma-Aldrich

4-Nitrophenyl trifluoromethanesulfonate

99%

Synonyme(s) :

4-Nitrophenyl triflate

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About This Item

Formule linéaire :
CF3SO3C6H4NO2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
271.17
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :

Essai

99%

Forme

solid

Pf

52-55 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

fluoro
nitro
triflate

Chaîne SMILES 

[O-][N+](=O)c1ccc(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)cc1

InChI

1S/C7H4F3NO5S/c8-7(9,10)17(14,15)16-6-3-1-5(2-4-6)11(12)13/h1-4H

Clé InChI

NDTIXHNCNLKURN-UHFFFAOYSA-N

Application

4-Nitrophenyl trifluoromethanesulfonate (4-nitrophenyltriflate) may be used in the following studies:
  • As a triflating agent in the synthesis of aryl triflates.[1]
  • As a reagent in the synthesis of aryl nonaflate.[2]
  • As a reagent for palladium catalyzed coupling reactions with different substrates.[3][4]

Pictogrammes

Corrosion

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Regioselective palladium-catalyzed arylation of vinyl ethers with 4-nitrophenyl triflate. Control by addition of halide ions.
Andersson CM and Hallberg A.
The Journal of Organic Chemistry, 53(9), 2112-2114 (1988)
A high throughput synthesis of aryl triflate and aryl nonaflate promoted by a polymer supported base (PTBD).
Boisnard S, et al.
Tetrahedron Letters, 40(42), 7469-7472 (1999)
4-Nitrophenyltriflate as a new triflating agent.
Zhu J, et al.
Tetrahedron Letters, 38(7), 1181-1182 (1997)
Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of organoboron compounds with organic triflates.
Ohe T, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 58(8), 2201-2208 (1993)

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