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Sigma-Aldrich

Dimethylzinc solution

1.0 M in heptane

Synonyme(s) :

Dimethylzinc

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2Zn
Numéro CAS:
544-97-8
Poids moléculaire :
95.46
Beilstein:
3587195
Numéro MDL:
MFCD00014854
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24866132
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Forme

liquid

Niveau de qualité

100

Concentration

1.0 M in heptane

pb

44-46 °C

Densité

0.724 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

C[Zn]C

InChI

1S/2CH3.Zn/h2*1H3;

Clé InChI

AXAZMDOAUQTMOW-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Dimethylzinc (Zn(CH3)2) is a methylating reagent used to prepare methylated organic compounds as well as organometallic compounds containing methyl groups [1][2]. It is also utilized as a reagent to prepare amino alcohols, oximes, and hydrazones from arylamines, alkoxyamines, and dialkylhydrazines respectively, by radical addition reaction in the presence of air and THF.[3]

Dimethylzinc is a diorganozinc reagent and nucleophile used in the synthesis of propargylic amines. [4][3]

Application

Dimethylzinc solution can be used as:
  • A catalyst with nickel for the stereoselective C−2 alkenylation and dialkenylation of pyridine derivatives by alkynes to give monoalkenylation products.[5]
  • A reagent with aldehydes and 2-methoxyaniline for the synthesis of enantioselective alkyl and aralkyl secondary amines via one-pot three-component coupling reaction in the presence of zirconium tetraisopropoxide.[6]
  • A methylating reagent for methylation of fluoroalkylated pyruvates in the presence of copper/chiral diphosphine catalyst.[7]

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 2

Organes cibles

Central nervous system

Code de la classe de stockage

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

30.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-1 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBN5111
SHBL2186
SHBJ4691
SHBH1126V
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Dimethylzinc-mediated alkynylation of imines
Lorenzo Z et al.
The Journal of Organic Chemistry, 71, 1558-1562 (2006)
Tito Akindele et al.
Accounts of chemical research, 42(2), 345-355 (2008-12-31)
Developments in modern organic synthesis owe much to the field of radical chemistry. Mild reaction conditions, high selectivity, good functional group tolerance and high product yield are features that have made reactions involving radical species indispensable tools for synthetic chemists.
Diethylzinc
Georges-Pierre and E
Synlett, 1937-1938 (2014)
Formation of transient dimethylzinc, dimethylcadmium, and dimethyllead species via methylation of zinc (2+), cadmium (2+), and lead (2+) by a trans-dimethylcobalt complex
Witman MW and Weber JH
Inorganic Chemistry, 16(10), 2512-2515 (1977)
Kohsuke Aikawa et al.
Beilstein journal of organic chemistry, 14, 576-582 (2018-04-07)
The catalytic asymmetric methylation of fluoroalkylated pyruvates is shown with dimethylzinc as a methylating reagent in the presence of a copper catalyst bearing a chiral phosphine ligand. This is the first catalytic asymmetric methylation to synthesize various α-fluoroalkylated tertiary alcohols
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