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Sigma-Aldrich

N,N,N′,N′-Tetramethyl-O-(N-succinimidyl)uronium tetrafluoroborate

97%, for peptide synthesis

Synonyme(s) :

O-(N-Succinimidyl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium tetrafluoroborate, TSTU

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C9H16BF4N3O3
Numéro CAS:
105832-38-0
Poids moléculaire :
301.05
Numéro MDL:
MFCD00077875
Code UNSPSC :
12352107
ID de substance PubChem :
24864036
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Nom du produit

N,N,N′,N′-Tetramethyl-O-(N-succinimidyl)uronium tetrafluoroborate, 97%

Niveau de qualité

300

Essai

97%

Capacité de réaction

reaction type: Coupling Reactions

Pf

198-201 °C (lit.)

Application(s)

peptide synthesis

Groupe fonctionnel

amine
imide

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

F[B-](F)(F)F.CN(C)C(\ON1C(=O)CCC1=O)=[N+](\C)C

InChI

1S/C9H16N3O3.BF4/c1-10(2)9(11(3)4)15-12-7(13)5-6-8(12)14;2-1(3,4)5/h5-6H2,1-4H3;/q+1;-1

Clé InChI

YEBLHMRPZHNTEK-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Description générale

N,N,N′,N′-Tetramethyl-O-(N-succinimidyl)uronium tetrafluoroborate is commonly used for the conversion of carboxylic acid into the corresponding N-hydroxysuccinimidyl (NHS) ester.[1][2]

Application

N,N,N′,N′-Tetramethyl-O-(N-succinimidyl)uronium tetrafluoroborate may be used in the synthesis of N-succinimidyl 4-[18F]fluorobenzoate ([18F]SFB), a 18F-labeled agent used for labeling biomarkers.[3][4][5] it may also be used for the activation of carboxylic group of C16-chained alkanethiols that are used in developing surface plasmon resonance (SPR) sensors.[6][7][8]
Reactant for:
Linking sensor molecules with amino groups to amino functionalized AFM tips

Reactant for synthesis of:
A polymer supported oranotin reagent for prosthetic group labeling of biological macromolecules with radioiodine
L-Rhamnose antigen
Fluorinated rhodamines for optical microscopy and nanoscopy
c(RGDyK) targeted SN38 prodrug
Polyelectrolytes for thin film construction

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H317

Classification des risques

Skin Sens. 1A

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
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BCCG6615
BCCG7737
BCBW7170
BCBL9770V

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A facile automated synthesis of N?succinimidyl 4?[18F] fluorobenzoate ([18F] SFB) for 18F?labeled cell?penetrating peptide as PET tracer.
Tang G
Journal of Labelled Compounds & Radiopharmaceuticals, 53(8), 543-547 (2010)
Compact and low-cost biosensor based on novel approach to spectroscopy of surface plasmons.
Piliarik M
Biosensors And Bioelectronics, 24(12), 3430-3435 (2009)
Facile synthesis of N?succinimidyl 4?[18F] fluorobenzoate ([18F] SFB) for protein labeling.
Tang G
Journal of Labelled Compounds & Radiopharmaceuticals, 51(1), 68-71 (2008)
Water-soluble BODIPY derivatives.
Niu S
Organic Letters, 11(10), 2049-2052 (2009)
An efficient method for conjugation of thiamine to proteins.
Jayamani M
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2(9), 1007-1012 (1992)
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Questions

1–2 of 2 Questions  

  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      Helpful?

  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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