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Sigma-Aldrich

Methyl 2-acetamidoacrylate

98%

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About This Item

Formule linéaire :
H2C=C(NHCOCH3)CO2CH3
Numéro CAS:
35356-70-8
Poids moléculaire :
143.14
Numéro MDL:
MFCD00013394
Code UNSPSC :
12162002
ID de substance PubChem :
24859082
Nomenclature NACRES :
NA.23

Pureté

98%

Point d'ébullition

104 °C/8 mmHg (lit.)

Pf

50-52 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COC(=O)C(=C)NC(C)=O

InChI

1S/C6H9NO3/c1-4(6(9)10-3)7-5(2)8/h1H2,2-3H3,(H,7,8)

Clé InChI

SMWNFFKPVLVOQQ-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Conjugated addition of secondary amines, imidazole and pyrazole to methyl 2 methyl 2-acetamidoacrylate in the presence of a catalyst results in the formation of β-Dialkylamino-α-alanine and β-(N-heteroaryl)-α-alanine derivatives. Methyl-2-acetamidoacrylate (M2AA) is an anti-inflammatory agent. The catalytic reaction of methyl 2-acetamidoacrylate with Grignard′s reagents affords α-amino esters. M2AA can form thermosensitive copolymers with methyl acrylate.
Methyl ester of 2-acetamidoacrylate . methyl 2-acetamidoacrylate (Me-2-AA) is a di-unsaturated α-amino acid derivative. methyl-2-acetamidoacrylate exihibits anti -inflammatory properties, it is very effective against lipopolysaccharide (LPS)- induced nitric oxide production by RAW 264.

Application

Methyl 2-acetamidoacrylate can undergo [2+2] cycloaddition (Michael–Dieckmann-type reaction) with ketene diethyl acetal to yield the cyclobutane core. It may be used in rhodium-catalyzed 2-alkenylpyrrole formation.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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FeCl3-catalyzed conjugate addition of secondary amines, imidazole and pyrazole to methyl 2-acetamidoacrylate.
Montserrat P and Pleixats R
Tetrahedron, 51(30), 8355-8362 (1995)
Benoît Cossec et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 13(10), 2394-2407 (2008-10-03)
A safe and simple method for methyl S-arylmercapturate synthesis is described. Thirteen such compounds, to be used afterwards in metabolism studies, have been obtained with yields ranging from 71 to 99.6%. These compounds were obtained using a sulfa-Michael addition and
Ethyl pyruvate: a novel anti?inflammatory agent.
Fink MP, et al.
J. Int. Med., 261(4), 349-362 (2007)
Madeleine E Kieffer et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(11), 5131-5137 (2012-03-07)
The tandem Friedel-Crafts conjugate addition/asymmetric protonation reaction between 2-substituted indoles and methyl 2-acetamidoacrylate is reported. The reaction is catalyzed by (R)-3,3'-dibromo-BINOL in the presence of stoichiometric SnCl(4), and is the first example of a tandem conjugate addition/asymmetric protonation reaction using
Thermosensitive properties of a novel poly(methyl 2-acetamidoacrylate-co-methyl acrylate)
Okamura H, et al.
European Polymer Journal, 38(4), 639-644 (2002)
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