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24700

Sigma-Aldrich

3-Chloro-2,4(3H,5H)-furandione

≥98.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

3-Chlorotetronic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C4H3ClO3
Numéro CAS:
4971-55-5
Poids moléculaire :
134.52
Beilstein:
113477
Numéro MDL:
MFCD00134273
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57648093
Nomenclature NACRES :
NA.22
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Niveau de qualité

100

Essai

≥98.0% (HPLC)

Pf

206 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

ClC1C(=O)COC1=O

InChI

1S/C4H3ClO3/c5-3-2(6)1-8-4(3)7/h3H,1H2

Clé InChI

DJEJYZZJYYNADA-UHFFFAOYSA-N

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Application

3-Chloro-2,4(3H,5H)-furandione (3-Chlorotetronic acid) is a C4-heterocyclic building block and has been used in synthesis of:
  • pure tetronic acid[1]
  • pyridinium-, isoquinolinium-, quinolinium- and N-methyl imidazolium zwitterions[2]
  • pyridine-, isoquinoline-, quinoline- and N-methylimidazole ylides[2]
  • rubrolide L, a marine ascidian butenolide and a potent inhibitor of human aldose reductase[3]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
1410183V
1410183
1322524
450956/1
449993/1

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Synthesis of the human aldose reductase inhibitor rubrolide L.
Boukouvalas J and McCann LC.
Tetrahedron Letters, 51(35), 4636-4639 (2010)
T. Meul et al.
Chimia, 41, 73-73 (1987)
Synthesis of highly stable unusual charge-separated pyridinium-, isoquinolinium-, quinolinium-, and N-methylimidazolium-tetronic acid zwitterions.
Shaabani A, et al.
Tetrahedron, 65(31), 6063-6068 (2009)

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