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Sigma-Aldrich

Ethyl iodoacetate

98%

Synonyme(s) :

Ethyl 2-iodoacetate, Ethyl monoiodoacetate, Iodoacetic acid ethyl ester

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About This Item

Formule linéaire :
ICH2COOC2H5
Numéro CAS:
623-48-3
Poids moléculaire :
214.00
Numéro Beilstein :
741934
Numéro CE :
210-796-3
Numéro MDL:
MFCD00001081
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24854592
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Indice de réfraction

n20/D 1.503 (lit.)

Point d'ébullition

179-180 °C (lit.)

Densité

1.808 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)CI

InChI

1S/C4H7IO2/c1-2-7-4(6)3-5/h2-3H2,1H3

Clé InChI

MFFXVVHUKRKXCI-UHFFFAOYSA-N

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Application

Ethyl iodoacetate was used in the synthesis of trans-2,3-disubstituted indolines by reacting with 1-azido-2-allylbenzene derivatives via a diastereoselective radical cascade.

Pictogrammes

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H300,H314

Classification des risques

Acute Tox. 2 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

170.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

77 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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François Brucelle et al.
The Journal of organic chemistry, 78(12), 6245-6252 (2013-06-01)
The preparation of trans-2,3-disubstituted indolines from 1-azido-2-allylbenzene derivatives via a diastereoselective radical cascade using ethyl iodoacetate and triethylborane is described. Further lactamization afforded substituted benzopyrrolizidinones with excellent diastereomeric ratios. The radical cascade/lactamization sequence was efficiently applied to the synthesis of

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