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Sigma-Aldrich

tert-Butyl bromoacetate

98%

Synonyme(s) :

Bromoacetic acid tert-butyl ester, t-Butyl bromoacetate, tert-Butyl 2-bromoacetate

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About This Item

Formule linéaire :
BrCH2COOC(CH3)3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
195.05
Beilstein:
1753010
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

Essai

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.445 (lit.)

pb

50 °C/10 mmHg (lit.)

Densité

1.321 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

bromo
ester

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)OC(=O)CBr

InChI

1S/C6H11BrO2/c1-6(2,3)9-5(8)4-7/h4H2,1-3H3

Clé InChI

BNWCETAHAJSBFG-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

tert-Butyl bromoacetate serves as building blocks during the synthesis of model N-substituted oligoglycines (peptoids) containing an N-linked lactoside side-chain[1].

Application

tert-Butyl bromoacetate has been used in the synthesis of:
  • nitrilotriacetic acid end-functionalized polystyrene by atom transfer radical polymerization[2]
  • building block for substituted t-butyl acetates[3]
  • dihydropyranyl prelinker which is useful in polymer-assisted deprotection of oligosacchararides[4]
  • collagenase inhibitor (S,S,R)-(-)-actinonin[5] It is the starting reagent for the synthesis of N-Oxalylglycine derivatives[6].

Pictogrammes

FlameCorrosionExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

120.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

49 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


Listes réglementaires

Les listes réglementaires sont principalement fournies pour les produits chimiques. Seules des informations limitées peuvent être fournies ici pour les produits non chimiques. L'absence d'indication signifie qu'aucun des composants n'est répertorié. Il incombe à l'utilisateur de s'assurer de l'utilisation sûre et légale du produit.

EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

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Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

      Helpful?

  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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