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Sigma-Aldrich

trans-1,4-Dichloro-2-butène

technical grade, 85%, remainder predominantly cis isomer

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About This Item

Formule linéaire :
ClCH2CH=CHCH2Cl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
125.00
Numéro Beilstein :
1719693
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical grade

Niveau de qualité

Pression de vapeur

10 mmHg ( 20 °C)

Pureté

85%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.488 (lit.)

Point d'ébullition

74-76 °C/40 mmHg (lit.)

Pf

1-3 °C (lit.)

Densité

1.183 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

ClC\C=C\CCl

InChI

1S/C4H6Cl2/c5-3-1-2-4-6/h1-2H,3-4H2/b2-1+

Clé InChI

FQDIANVAWVHZIR-OWOJBTEDSA-N

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Application

trans-1,4-Dichloro-2-butene was used as starting reagent in the synthesis of trans-tetrahydrofuran (THF) ring building block. It was also employed in the chemical synthesis of swainsonine [(1S,2R,8R,8 αR)-trihydroxyindolizidine] and 9-alkylpurines.

Autres remarques

85 %, le restant est essentiellement l′isomère cis

Pictogrammes

FlameSkull and crossbonesCorrosion

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Acute Tox. 4 Dermal - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

127.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

53 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Z M Wang et al.
Chirality, 12(7), 581-589 (2000-06-22)
A highly efficient synthetic method for the trans-tetrahydrofuran (THF) ring building block was established and the title compound was synthesized in 19 steps from trans-1,4-dichloro-2-butene via a convergent route with a Wittig reaction as the key step.
A D Elbein et al.
Biochemistry, 26(9), 2502-2510 (1987-05-05)
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S Phadtare et al.
Journal of medicinal chemistry, 30(2), 437-440 (1987-02-01)
Alkylation of adenine (5a) or 2-amino-6-chloropurine (5b) with excess trans-1,4-dichloro-2-butene (4), effected by K2CO3 in dimethyl sulfoxide or tetra-n-butylammonium fluoride in tetrahydrofuran, led in 90-95% regioselectivity to 9-alkylpurines 6a and 6b. The title compounds 2a and 2b were obtained by
L S Mullin et al.
Drug and chemical toxicology, 23(3), 403-417 (2000-08-26)
This study was conducted to elucidate the time- and dose-response relationships of long-term, low-level 1,4-dichlorobutene-2 (DCB) inhalation exposure to nasal tumor induction in rats. Male Crl:CD BR rats were exposed 6 hours per day, 5 days week to 0, 0.1
S Phadtare et al.
Nucleic acids symposium series, (18)(18), 25-28 (1987-01-01)
Reaction of adenine (1a) or cytosine (1b) with excess 1,4-dichloro-2-butyne catalyzed by K2CO3 in (CH3)2SO gave the 4-chloro-2-butynyl derivatives 2a and 2b. The latter were converted to the 4-hydroxy-2-butynyl compounds 3a and 3b by refluxing in 0.1 M HCl. Isomerization

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