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215007

Sigma-Aldrich

Diisobutylaluminum hydride solution

1.0 M in toluene

Synonyme(s) :

DIBAL, DIBAL-H

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About This Item

Formule linéaire :
[(CH3)2CHCH2]2AlH
Numéro CAS:
1191-15-7
Poids moléculaire :
142.22
Beilstein:
4123663
Numéro MDL:
MFCD00008928
Code UNSPSC :
12352001
eCl@ss :
38120609
ID de substance PubChem :
24852861
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Forme

liquid

Niveau de qualité

200

Pertinence de la réaction

reagent type: reductant

Concentration

1.0 M in toluene

Densité

0.858 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

CC(C)C[AlH]CC(C)C

InChI

1S/2C4H9.Al.H/c2*1-4(2)3;;/h2*4H,1H2,2-3H3;;

Clé InChI

AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N

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Application

Diisobutylaluminum hydride solution (1M in toluene) has been used for the reduction of aziridine esters to the corresponding aldehydes.[1] It has also been used in the synthesis of dialkylaluminum alkoxides from alcohols.[2]
Used in Pd-catalyzed reductive debromination of secondary alkyl bromides. O-Debenzylation and ring opening of perbenzylated furanosides. Convenient in situ generation of HZrCp2Cl from ZrCp2Cl2 and DIBAL-H.

Conditionnement

The 25 mL Sure/Seal™ bottle is recommended as a single-use bottle. Repeated punctures will likely result in decreased performance of product.
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Informations légales

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 Inhalation - STOT SE 3 - Water-react 1

Organes cibles

Central nervous system

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

39.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

4 °C - closed cup

Listes réglementaires

Les listes réglementaires sont principalement fournies pour les produits chimiques. Seules des informations limitées peuvent être fournies ici pour les produits non chimiques. L'absence d'indication signifie qu'aucun des composants n'est répertorié. Il incombe à l'utilisateur de s'assurer de l'utilisation sûre et légale du produit.

EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBS3614
SHBR6962
SHBS0559
SHBS0567
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Nature Protocols, 5(11), 1813-1813 (2010)
Macromolecular engineering of polyactones and polyactides. 12. Study of the depolymerization reactions of poly (. epsilon.-caprolactone) with functional aluminum alkoxide end groups.
Dubois P, et al.
Macromolecules, 26(17), 4407-4412 (1993)
Takashi Tomioka et al.
The Journal of organic chemistry, 76(11), 4669-4674 (2011-04-30)
Stepwise, selective DIBAL reduction of the acetonide diester derived from tartaric acid followed by the Horner-Emmons reaction effectively provided desymmetrized hydroxy mono-olefination products in a one-pot operation.
K Hirota et al.
Nucleic acids symposium series, (34)(34), 15-16 (1995-01-01)
It is reported that the diisobutylaluminum hydride (DIBALH) reduction of inosine and adenosine derivatives (1a and 1d) causes cleavage of the ribose moiety to give the corresponding 9-ribitylhypoxanthine (2a) and 9-ribityladenine (2d), respectively. The substitution effect of purine nucleosides on
Carl A Busacca et al.
The Journal of organic chemistry, 73(4), 1524-1531 (2008-01-17)
The reduction of tertiary phosphine oxides (TPOs) and sulfides with diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) has been studied in detail. An extensive solvent screen has revealed that hindered aliphatic ethers, such as MTBE, are optimum for this reaction at ambient temperature. Many
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Questions

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  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
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