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Merck
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Sigma-Aldrich

Methyl (triphenylphosphoranylidene)acetate

98%

Synonyme(s) :

(Carbomethoxymethylene)triphenylphosphorane, (Methoxycarbonylmethylene)triphenylphosphorane

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About This Item

Formule linéaire :
(C6H5)3P=CHCO2CH3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
334.35
Beilstein:
618430
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Essai

98%

Forme

powder

Capacité de réaction

reaction type: C-C Bond Formation

Pf

168-172 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ester
phosphine

Chaîne SMILES 

COC(=O)C=P(c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C21H19O2P/c1-23-21(22)17-24(18-11-5-2-6-12-18,19-13-7-3-8-14-19)20-15-9-4-10-16-20/h2-17H,1H3

Clé InChI

NTNUDYROPUKXNA-UHFFFAOYSA-N

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Application

Wittig reagent for the two-carbon homologation of aldehydes to α,β-unsaturated esters.[1] Also used in an efficient synthesis of pyrazoles via reaction with methyl diazoacetate in the presence of triethylamine.[2]

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Tetrahedron Letters, 48, 883-883 (2007)
Tetrahedron, 63, 1074-1074 (2007)

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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