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Sigma-Aldrich

5-Bromocytosine

99%

Synonyme(s) :

4-Amino-5-bromo-2-hydroxypyrimidine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C4H4BrN3O
Numéro CAS:
2240-25-7
Poids moléculaire :
190.00
Beilstein:
127286
Numéro CE :
218-806-8
Numéro MDL:
MFCD00056025
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24849050
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

99%

Forme

solid

Pf

240-243 °C (dec.) (lit.)

Groupe fonctionnel

bromo

Chaîne SMILES 

NC1=NC(=O)NC=C1Br

InChI

1S/C4H4BrN3O/c5-2-1-7-4(9)8-3(2)6/h1H,(H3,6,7,8,9)

Clé InChI

QFVKLKDEXOWFSL-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

5-Bromocytosine derivative (β isomer) is a potent anti-HIV agent[1].

Application

5-Bromocytosine was used in the synthesis of five cross-link products- C[5-N6]A, C[5-2]A, C[5-8]A, A[2-5]C, and A[8-5]C, under both aerobic and anaerobic conditions[2].

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H315,H317,H318,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBF5419V
17998PJ
16326HE
06110KC
7524JR

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L S Jeong et al.
Journal of medicinal chemistry, 36(18), 2627-2638 (1993-09-03)
The beta-D-(2S,5R)- and alpha-D-(2S,5S)-1,3-oxathiolanylpyrimidine and -purine nucleosides with natural nucleoside configuration were synthesized and evaluated against HIV-1 in human peripheral blood mononuclear (PBM) cells. The key intermediate 14, which was utilized for the synthesis of various nucleosides, was synthesized from
L Yang et al.
Biophysical chemistry, 76(1), 25-34 (1999-02-24)
Three triple-helical hairpin DNAs with substitution of 5-bromocytosine for cytosine in different strands have been investigated by molecular mechanics and Raman spectroscopy. The stability of the three substituted triplexes were compared with the corresponding unsubstituted triplex DNA by the molecular
M Liu et al.
Journal of biomolecular structure & dynamics, 15(5), 895-903 (1998-06-10)
Three triplex DNAs containing 5-bromocytosine[BrC] were studied by vibrational spectroscopy and molecular modelling. Firstly, three oligodeoxypyrimidines of 5'-(TC)3-T4-(BrCT)3 [CBrC], 5'-(TBrC)3-T4-(CT)3 [BrCC] and 5'-(TBrC)3-T4-(BrCT)3 [BrCBrC] were synthesized and then reacted with an oligodeoxypurine of 5'-(AG)3 at pH=4.5 in phosphate buffer respectively
Yu Zeng et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(21), 6552-6553 (2004-05-27)
Pyrex-filtered UV light irradiation of d(BrCG) and 5-bromocytosine-containing duplex DNA leads to facile formation of a cross-link lesion between the C5 carbon atom of cytosine and the C8 carbon atom of its adjacent guanine. A similar cross-link lesion has been
D B Tippin et al.
Journal of molecular biology, 267(5), 1171-1185 (1997-04-18)
The A-DNA decamer d(CCGGGCCm5CGG) crystallizes in the presence of spermine in three polymorphic forms and with one duplex in the asymmetric unit: hexagonal (P6(1)), unit cell of 55.0 A x 55.0 A x 45.9 A; orthorhombic (P2(1)2(1)2(1)), unit cell of
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