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141216

Sigma-Aldrich

(3,4-Dimethoxyphenyl)acetone

97%

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3O)2C6H3CH2COCH3
Numéro CAS:
776-99-8
Poids moléculaire :
194.23
Numéro CE :
212-285-0
Numéro MDL:
MFCD00008772
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24848495

Essai

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.5358 (lit.)

Densité

1.115 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COc1ccc(CC(C)=O)cc1OC

InChI

1S/C11H14O3/c1-8(12)6-9-4-5-10(13-2)11(7-9)14-3/h4-5,7H,6H2,1-3H3

Clé InChI

UMYZWICEDUEWIM-UHFFFAOYSA-N

Description générale

3,4-Dimethoxyphenylacetone undergoes asymmetric amination catalyzed by Brevibacterium linens IFO 12141 strain to yield corresponding optically active amine.

Application

3,4-Dimethoxyphenylacetone was used as starting material in the synthesis of α-methyl-dopa, an important nonproteogenic α-amino acid for pharmaceutical applications.

Code de la classe de stockage

12 - Non Combustible Liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBN6464V
MKBH3163V
MKBG9436V
56396KJ
05828DJ

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Asymmetric amination of 4-methoxyphenylacetone and its related compounds with microorganisms.
Nakamichi K, et al.
Applied Microbiology and Biotechnology, 33(6), 637-640 (1990)
W H Boesten et al.
Organic letters, 3(8), 1121-1124 (2001-05-12)
[reaction: see text]. Diastereoselective Strecker reactions based on (R)-phenylglycine amide as chiral auxiliary are reported. The Strecker reaction is accompanied by an in situ crystallization-induced asymmetric transformation, whereby one diastereomer selectively precipitates and can be isolated in 76-93% yield and

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