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133655

Sigma-Aldrich

4′-Chloroacetoacetanilide

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About This Item

Formule linéaire :
CH3COCH2CONHC6H4Cl
Numéro CAS:
101-92-8
Poids moléculaire :
211.64
Numéro CE :
202-989-6
Numéro MDL:
MFCD00000613
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24848116
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

98%

Forme

powder

Pf

131-134 °C (lit.)

Solubilité

acetone: soluble 25 mg/mL, clear, colorless to light yellow

Chaîne SMILES 

CC(=O)CC(=O)Nc1ccc(Cl)cc1

InChI

1S/C10H10ClNO2/c1-7(13)6-10(14)12-9-4-2-8(11)3-5-9/h2-5H,6H2,1H3,(H,12,14)

Clé InChI

JMRJWEJJUKUBEA-UHFFFAOYSA-N

Description générale

4′-Chloroacetoacetanilide was trilithiated with lithium diisopropylamide and condensed with several aromatic esters, followed by neutralization, separate acid cyclization and rearrangements to yield 4-anilino-6-aryl-2H-pyran-2-ones. It undergoes three-component reaction with a mixture of aromatic aldehyde and 5-aminotetrazole to form N,7-diaryl-5-methyl-4,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxamide.

Application

4′-Chloroacetoacetanilide was used in recombinant androgen receptor competitive binding assay for analysis of natural, synthetic and environmental chemicals.

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBH4341
STBH1473
STBH0604
STBF5599V
STBF5167V

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Synthesis and antimicrobial activity of n, 7-diaryl-5-methyl-4, 7-dihydrotetrazolo [1, 5-a] pyrimidine-6-arboxamides.
Gein VL, et al.
Pharmaceutical Chemistry Journal, 44(7), 366-369 (2010)
Preparation of 4-anilino-6-aryl-2 H-pyran-2-ones from trilithiated acetoacetanilides and aromatic esters.
Downs JR, et al.
Canadian Journal of Chemistry, 82(5), 659-664 (2004)
Hong Fang et al.
Chemical research in toxicology, 16(10), 1338-1358 (2003-10-21)
A number of environmental and industrial chemicals are reported to possess androgenic or antiandrogenic activities. These androgenic endocrine disrupting chemicals may disrupt the endocrine system of humans and wildlife by mimicking or antagonizing the functions of natural hormones. The present

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