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Cyclosporin

United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

• Synonym(e): Cyclosporin A, Antibiotic S 7481F1
• Empirische Formel (Hill-System): C₆₂H₁₁₁N₁₁O₁₂
• CAS-Nummer: 59865-13-3
• Molekulargewicht: 1202.61
• UNSPSC Code: 41116107
• NACRES: NA.24
• PubChem Substance ID: 329749492
• MDL number: MFCD00274558
• Beilstein/REAXYS Number: 3647785

Eigenschaften

• grade: pharmaceutical primary standard
• agency: USP
• API family: cyclosporine
• manufacturer/tradename: USP
• application(s): pharmaceutical (small molecule)
• format: neat
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: CC[C@@H]1NC(=O)[C@H]([C@H](O)[C@H](C)C\C=C\C)N(C)C(=O)[C@H](C(C)C)N(C)C(=O)[C@H](CC(C)C)N(C)C(=O)[C@H](CC(C)C)N(C)C(=O)[C@@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)N(C)C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC(C)C)N(C)C(=O)CN(C)C1=O)C(C)C
• InChI: 1S/C62H111N11O12/c1-25-27-28-40(15)52(75)51-56(79)65-43(26-2)58(81)67(18)33-48(74)68(19)44(29-34(3)4)55(78)66-49(38(11)12)61(84)69(20)45(30-35(5)6)54(77)63-41(16)53(76)64-42(17)57(80)70(21)46(31-36(7)8)59(82)71(22)47(32-37(9)10)60(83)72(23)50(39(13)14)62(85)73(51)24/h25,27,34-47,49-52,75H,26,28-33H2,1-24H3,(H,63,77)(H,64,76)(H,65,79)(H,66,78)/b27-25+/t40-,41+,42-,43+,44+,45+,46+,47+,49+,50+,51+,52-/m1/s1
• InChI key: PMATZTZNYRCHOR-CGLBZJNRSA-N
• Gene Information: human ... PPIA(5478)

Beschreibung

General description

Dieses Produkt wird wie geliefert und von der ausstellenden Arzneibuch-Kommission spezifiziert bereitgestellt. Alle zur Unterstützung dieses Produkts angegebenen Informationen wie Sicherheitsdatenblätter (SDB) und Produktinformationsblätter wurden unter der Amtsbefugnis der herausgebenden Arzneibuch-Kommission entwickelt und ausgestellt. Weitere Informationen und Antworten auf eventuelle Fragen finden Sie auf der Website der herausgebenden Arzneibuch-Kommission.

Application

Der USP-Referenzstandard Cyclosporin ist zur Verwendung für die in den USP-Kompendien spezifizierten Qualitätsprüfungen und Assays vorgesehen. Er dient auch zur Verwendung mit USP-Monografien wie:

• Cyclosporin-Kapseln
• Cyclosporin-Injektion
• Cyclosporin-Lösung zum Einnehmen
• Cyclosporin zusammengesetzte ophthalmische Lösung, Veterinärmedizin

Biochem/physiol Actions

Ein Pilzmetabolit mit wirksamen immunsuppressiven Eigenschaften. Er hemmt die T-Zell-Rezeptor-Signaltransduktion über die Bildung eines Cyclosporin A−Cyclophilin Komplexes, der Calcineurin (Protein Phosphatase 2B) inhibiert. Hemmt die durch Interleukin 1?, Lipopolysaccharide und TNF induzierte Stickoxid-Synthese. Kann die Freisetzung von Cytochrom c aus Mitochondrien blockieren.

Leistungsstarkes Immunsuppressivum; hemmt durch Interleukin 1α, Lipopolysaccharide und TNFα induzierte Stickstoffoxidsynthese; Hemmt die Cytochrom c-Freigesetzung aus Mitochondrien.

Analysis Note

Diese Produkte sind ausschließlich für Verwendungen in Tests und Assays vorgesehen. Sie sind nicht für die Verabreichung an Menschen oder Tiere bestimmt und dürfen nicht zur Diagnose, Behandlung oder Heilung von Krankheiten irgendwelcher Art verwendet werden.  ​

Other Notes

Ggf. sind Verkaufsbeschränkungen zu beachten.

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS08,GHS07
• signalword: Danger
• hcodes: H302,H350,H360FD
• pcodes: P202 - P264 - P280 - P301 + P312 - P308 + P313 - P405
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Repr. 1B
• Lagerklasse: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk: WGK 3