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Cyclosporin A

VETRANAL®, analytical standard

Synonym(e):

Antibiotic S 7481F1

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100 mg
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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C62H111N11O12
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
1202.61
UNSPSC Code:
41116107
NACRES:
NA.24
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
3647785

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analytical standard

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VETRANAL®

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limited shelf life, expiry date on the label

technique(s)

HPLC: suitable, gas chromatography (GC): suitable

application(s)

forensics and toxicology
pharmaceutical (small molecule)

format

neat

SMILES string

CC[C@@H]1NC(=O)[C@H]([C@H](O)[C@H](C)C\C=C\C)N(C)C(=O)[C@H](C(C)C)N(C)C(=O)[C@H](CC(C)C)N(C)C(=O)[C@H](CC(C)C)N(C)C(=O)[C@@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)N(C)C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC(C)C)N(C)C(=O)CN(C)C1=O)C(C)C

InChI

1S/C62H111N11O12/c1-25-27-28-40(15)52(75)51-56(79)65-43(26-2)58(81)67(18)33-48(74)68(19)44(29-34(3)4)55(78)66-49(38(11)12)61(84)69(20)45(30-35(5)6)54(77)63-41(16)53(76)64-42(17)57(80)70(21)46(31-36(7)8)59(82)71(22)47(32-37(9)10)60(83)72(23)50(39(13)14)62(85)73(51)24/h25,27,34-47,49-52,75H,26,28-33H2,1-24H3,(H,63,77)(H,64,76)(H,65,79)(H,66,78)/b27-25+/t40-,41+,42-,43+,44+,45+,46+,47+,49+,50+,51+,52-/m1/s1

InChI key

PMATZTZNYRCHOR-CGLBZJNRSA-N

Gene Information

human ... PPIA(5478)

General description

Cyclosporin A (CsA) is a fungal metabolite, a cyclic undecapeptide. It has highly specific immunosuppressive effects with low myelotoxicity, thereby making it a valuable drug in human organ transplantation. Its immunosuppressive activity is based upon its ability to inhibit early steps of T-lymphocyte activation such as lymphokine gene transcription.[1]
Cyclosporin A has been used to:
  • Prevent rejection of kidney and liver transplants.[1]
  • In graft versus host disease.[1]
  • Treatment of autoimmune diseases.[1]
  • Treatment of Schistosomiasis.[1]

Application

Refer to the product′s Certificate of Analysis for more information on a suitable instrument technique. Contact Technical Service for further support.

Biochem/physiol Actions

Ein Pilzmetabolit mit wirksamen immunsuppressiven Eigenschaften. Er hemmt die T-Zell-Rezeptor-Signaltransduktion über die Bildung eines Cyclosporin A−Cyclophilin Komplexes, der Calcineurin (Protein Phosphatase 2B) inhibiert. Hemmt die durch Interleukin 1?, Lipopolysaccharide und TNF induzierte Stickoxid-Synthese. Kann die Freisetzung von Cytochrom c aus Mitochondrien blockieren.
Leistungsstarkes Immunsuppressivum; hemmt durch Interleukin 1α, Lipopolysaccharide und TNFα induzierte Stickstoffoxidsynthese; Hemmt die Cytochrom c-Freigesetzung aus Mitochondrien.

Legal Information

VETRANAL is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

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PHR1092C18321158504
Cyclosporin United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

USP

1158504

Cyclosporin

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analytical standard

grade

certified reference material, pharmaceutical secondary standard

grade

Molecular Biology

grade

pharmaceutical primary standard

format

neat

format

neat

format

-

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neat

technique(s)

HPLC: suitable, gas chromatography (GC): suitable

technique(s)

HPLC: suitable, gas chromatography (GC): suitable

technique(s)

drug transporter assay: suitable

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limited shelf life, expiry date on the label

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Quality Level

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Gene Information

human ... PPIA(5478)

Gene Information

human ... PPIA(5478)

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human ... PPIA(5478)

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human ... PPIA(5478)


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pictograms

Health hazardExclamation mark

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Repr. 1B

Lagerklasse

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3



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Questions

  1. Hello, I got this product from you and wanted to confirm if you have any data regarding its stability after being aliquoted in DMSO and stored at -20ºC or any kind of other storage that you suggest. Thank you,

    1 answer
    1. Stock solutions in ethanol or DMSO should be stored at -20 °C. Cyclosporin is stable in solution if protected from light, but its concentration may drop due to adsorption to the container walls. There is no information on how long Cyclosporin A can be stored in solution.

      Online sources suggest storing solutions at -20°C for up to 3 months.

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