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Merck

SML2901

MAC-545496

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

N-(5-chloropyridin-2-ylcarbamothioyl)-3-nitro-4-(piperidin-1-yl)benzamide, N-[[(5-chloro-2-pyridinyl)amino]thioxomethyl]-3-nitro-4-(1-piperidinyl)benzamide

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C18H18ClN5O3S
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
419.89
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77
MDL number:
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:

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SMILES string

S=C(Nc3ncc(cc3)Cl)NC(=O)c1cc(c(cc1)N2CCCCC2)[N+](=O)[O-]

InChI

1S/C18H18ClN5O3S/c19-13-5-7-16(20-11-13)21-18(28)22-17(25)12-4-6-14(15(10-12)24(26)27)23-8-2-1-3-9-23/h4-7,10-11H,1-3,8-9H2,(H2,20,21,22,25,28)

InChI key

AFOKREIUUQFDNW-UHFFFAOYSA-N

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

faint yellow to dark orange

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear

storage temp.

2-8°C

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SML2809SML0391SML0660
assay

≥98% (HPLC)

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≥98% (HPLC)

form

powder

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100

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storage temp.

2-8°C

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2-8°C

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2-8°C

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2-8°C

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear

solubility

DMSO: >5 mg/mL

solubility

DMSO: 15 mg/mL, clear

color

faint yellow to dark orange

color

white to beige

color

white to beige

color

white to beige

Biochem/physiol Actions

MAC-545496 is a potent and selective inhibitor of glycopeptide-resistance-associated protein R (GraR) that displays antivirulence and antimicrobial adjuvant properties. MAC-545496 reverses β-lactam resistance in Methicillin-resistant strains (MRSA) and synergizes with cationic antimicrobial peptides (CAMPs). It also potentiates the effects of Cefuroxime and Oxacillin MRSA strains. MAC-545496 has no effect on commensal S. epidermidis and Gram-negative bacteria such as P. aeruginosa.
potent and selective inhibitor of glycopeptide-resistance-associated protein R (GraR); antivirulent, antibacterial

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3


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Omar M El-Halfawy et al.
Nature chemical biology, 16(2), 143-149 (2019-11-27)
Staphylococcus aureus is the leading cause of infections worldwide, and methicillin-resistant strains (MRSA) are emerging. New strategies are urgently needed to overcome this threat. Using a cell-based screen of ~45,000 diverse synthetic compounds, we discovered a potent bioactive, MAC-545496, that

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