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Merck

SML2844

(S)-Rivaroxaban

≥98% (HPLC), selective factor Xa (FXa) inhibitor, powder

Synonym(e):

5-Chlor-N-[[(5S)-2-oxo-3-[4-(3-oxo-4-morpholinyl)-phenyl]-5-oxazolidinyl]-methyl]-2-thiophencarboxamid

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C19H18ClN3O5S
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
435.88
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77
MDL number:
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:

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Produktname

(S)-Rivaroxaban, ≥98% (HPLC)

SMILES string

[s]1c(ccc1C(=O)NC[C@@H]2OC(=O)N(C2)c3ccc(cc3)N4CCOCC4=O)Cl

InChI

1S/C19H18ClN3O5S/c20-16-6-5-15(29-16)18(25)21-9-14-10-23(19(26)28-14)13-3-1-12(2-4-13)22-7-8-27-11-17(22)24/h1-6,14H,7-11H2,(H,21,25)/t14-/m0/s1

InChI key

KGFYHTZWPPHNLQ-AWEZNQCLSA-N

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

optical activity

[α]/D -34 to -44, c = 0.3 in DMSO

color

white to beige

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear

storage temp.

2-8°C

Quality Level

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16045301604541Y0002187
Rivaroxaban United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

USP

1604530

Rivaroxaban

Rivaroxaban CRS, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard

Y0002187

Rivaroxaban

form

powder

form

-

form

-

form

-

assay

≥98% (HPLC)

assay

-

assay

-

assay

-

Quality Level

100

Quality Level

-

Quality Level

-

Quality Level

-

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear

solubility

-

solubility

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solubility

-

color

white to beige

color

-

color

-

color

-

Biochem/physiol Actions

Rivaroxaban is an orally active, active site-targeting, highly potent and selective factor Xa (FXa) inhibitor (IC50 = 0.7 nM; no activity against thrombin, trypsin, plasmin, FVIIa, FIXa, FXIa, urokinase, or activated protein C up to 20 μM) with good anticoagulant activity in vitro (dose for doubling fibrin formation time = 230/300 nM in human/rat plasma) and antithrombotic efficacy in vivo (ED50 = 1 mg/kg i.v. or 5 mg/kg p.o. by rat arteriovenous shunt model).

pictograms

Environment

hcodes

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 2

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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Bart J Biemond et al.
Thrombosis and haemostasis, 97(3), 471-477 (2007-03-06)
Current anticoagulant therapies for the prevention and treatment of thromboembolic disorders have many drawbacks: vitamin K antagonists interact with food and drugs and require frequent laboratory monitoring, and heparins require parenteral administration. Oral rivaroxaban (BAY 597939) is a new, highly
C Weinz et al.
Xenobiotica; the fate of foreign compounds in biological systems, 35(9), 891-910 (2005-11-26)
The pharmacokinetics of BAY 59-7939 - a novel, oral, direct Factor Xa inhibitor - were investigated in rats and dogs in support of preclinical safety studies and clinical development. BAY 59-7939 was rapidly absorbed after oral dosing, with an absolute
Georges Jourdi et al.
Thrombosis research, 183, 159-162 (2019-11-05)
Clinical benefit-risk balance of direct oral anticoagulants (DOAC) in atherothrombosis prevention differs between anti-Xa and anti-IIa drugs and their specific effect on platelet functions remains controversial. We hence investigated rivaroxaban and dabigatran effect on platelets in identical experimental conditions. Blood
Tobias Petzold et al.
Circulation research, 126(4), 486-500 (2019-12-21)
A reduced rate of myocardial infarction has been reported in patients with atrial fibrillation treated with FXa (factor Xa) inhibitors including rivaroxaban compared with vitamin K antagonists. At the same time, low-dose rivaroxaban has been shown to reduce mortality and
In vitro inhibition of thrombin generation, after tissue factor pathway activation, by the oral, direct factor Xa inhibitor rivaroxaban.
G T Gerotziafas et al.
Journal of thrombosis and haemostasis : JTH, 5(4), 886-888 (2007-03-29)

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