SML1612

2-PMPA

≥98% (HPLC), powder, glutamate carboxypeptidase II inhibitor

• Synonym(e): 2-(Phosphonomethyl)-pentandicarbonsäure, 2-Phosphonomethylpentandicarbonsäure, PMPA
• Empirische Formel (Hill-System): C₆H₁₁O₇P
• CAS-Nummer: 173039-10-6
• Molekulargewicht: 226.12
• UNSPSC Code: 12352200
• PubChem Substance ID: 329825498
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD00940167
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder
• Storage condition: desiccated

Eigenschaften

• Produktname: 2-PMPA, ≥98% (HPLC)
• Quality Segment: 100
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: powder
• storage condition: desiccated
• color: white to beige
• solubility: H₂O: 20 mg/mL, clear
• storage temp.: room temp
• SMILES string: O=C(O)CCC(C(O)=O)CP(O)(O)=O
• InChI: 1S/C6H11O7P/c7-5(8)2-1-4(6(9)10)3-14(11,12)13/h4H,1-3H2,(H,7,8)(H,9,10)(H2,11,12,13)
• InChI key: ISEYJGQFXSTPMQ-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Biochem/physiol Actions

2-PMPA ist ein potenter (IC₅₀ ~1 nM) und selektiver Inhibitor von Glutamatcarboxypeptidase II (GCPII), auch als N-Acetyl-L-aspartyl-L-glutamat-peptidase I (NAALADase I), NAAG-Peptidase oder prostataspezifisches Membranantigen (PSMA) bekannt. 2-PMPA weist eine neuroprotektive Wirkung auf. 2-PMPA verhindert und behandelt die kognitive Beeinträchtigung im EAE-Modell von Multipler Sklerose und schützt vor Soman-induzierter Neuropathologie.

2-PMPA ist ein potenter und selektiver Inhibitor von Glutamatcarboxypeptidase II (GCPII).

2-(Phosphonomethyl)pentandicarbonsäure (2-PMPA) blockiert die intravenöse Selbstverabreichung von Kokain, die durch geringe Einheitsdosen von Kokain aufrechterhalten wird. Außerdem hemmt sie die kokaininduzierte Wiederaufnahme von Drogenbeschaffungsverhalten. 2-PMPA verringert die BOLD-Signale (blood oxygen-level dependent - abhängig vom Blutsauerstoffgehalt) im Gehirn von betäubten Mäusen.

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS07
• signalword: Warning
• hcodes: H315,H319
• pcodes: P264 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P332 + P313 - P337 + P313
• Hazard Classifications: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2
• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable