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Merck

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SML0287

680C91

≥98% (HPLC), Tryptophan 2,3-dioxygenase inhibitor, powder

Synonym(e):

6-Fluoro-3-[(1E)-2-(3-pyridinyl)ethenyl)-1H-indole

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C15H11FN2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
238.26
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder

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Produktname

680C91, ≥98% (HPLC)

Quality Segment

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to beige

solubility

DMSO: ≥10 mg/mL

storage temp.

2-8°C

SMILES string

Fc1ccc2c(\C=C\c3cccnc3)c[nH]c2c1

InChI

1S/C15H11FN2/c16-13-5-6-14-12(10-18-15(14)8-13)4-3-11-2-1-7-17-9-11/h1-10,18H/b4-3+

InChI key

YBSDQTBCNYWBMX-ONEGZZNKSA-N

Application

680C91 has been used:
  • as a tryptophan 2,3 dioxygenase (TDO) inhibitor to study its effects on the pigmentation in Doryteuthis pealeii embryos[1]
  • as a TDO inhibitor to study its effects on esophageal squamous cell carcinoma in xenograft tumor assay
  • as a tryptophan 2,3 dioxygenase 2 (TDO2) inhibitor to study its effects on toxic fragment formation in human embryonic kidney cells[2]

Biochem/physiol Actions

680C91 is a potent inhibitor of the enzyme tryptophan 2,3-dioxygenase (TDO), which directs the conversion of trypophan to kynurenin. Kynurenin has recently been identified as an endogenous lignd of the arylhydrocarbon receptor (AHR). TDO is highly expressed in glioma cells, and contributes to AHR-mediated glioma cell survival and suppression of anti-tumor immune responses.
680C91 is a potent inhibitor of the enzyme tryptophan 2,3-dioxygenase (TDO).
680C91 shows no inhibitory effects against monoamine oxidase A and B, indoleamine 2,3-dioxygenase and serotonin (5-HT) uptake, and 5-HT1A,1D,2A, and 2C receptors.[3]

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≥98% (HPLC)

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≥98% (HPLC), powder

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≥98% (HPLC)

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powder

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assay

≥98% (HPLC)

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assay

≥98% (HPLC)

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Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

100

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

2-8°C

solubility

DMSO: ≥10 mg/mL

solubility

DMSO: ≥25 mg/mL

solubility

DMSO: >10 mg/mL

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear

color

white to beige

color

white to tan

color

light tan

color

white to beige


pictograms

Corrosion

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Eye Dam. 1

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

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Not applicable

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Not applicable



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