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SMB00706

Lycopin

≥98% (HPLC), from tomato

Synonym(e):

ψ,ψ-Carotin, 2,6,10,14,19,23,27,31-Octamethyl-dotriaconta-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridecaen

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C40H56
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
536.87
UNSPSC Code:
12352205
NACRES:
NA.28
MDL number:

€ 186,00


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biological source

tomato

Quality Segment

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

mol wt

536.87

storage condition

protect from light

solubility

THF: 1 mg/mL, chloroform: 5 mg/mL

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

shipped in

dry ice

storage temp.

−20°C

SMILES string

C\C(C)=C\CC\C(C)=C\C=C\C(C)=C\C=C\C(C)=C\C=C\C=C(C)\C=C\C=C(C)\C=C\C=C(/C)CC\C=C(\C)C

InChI

1S/C40H56/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22-36(6)26-16-30-40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12,15-22,25-32H,13-14,23-24H2,1-10H3/b12-11+,25-15+,26-16+,31-17+,32-18+,35-21+,36-22+,37-27+,38-28+,39-29+,40-30+

InChI key

OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAESA-N

General description

Lycopen ist ein azyklisches Carotinoid-Pigment. Diese bioaktive natürliche Verbindung wird von vielen roten Früchten und Gemüsen wie Wassermelone, rosa Guava und Tomaten sowie von photosynthetischen Algen hergestellt. Aktuelle Forschungsergebnisse deuten darauf hin, dass dieser Pflanzenmetabolit als Inhibitor wirkt und vielfältige biologische Eigenschaften aufweisen kann, darunter antioxidative, antikarzinogene, radioprotektive, antikrebserregende und entzündungshemmende Wirkungen.

Application

Lycopen ist ein natürliches Produkt aus pflanzlicher Quelle, das Anwendung findet in Screening-Bibliotheken für die Wirkstoffforschung sowie in der Metabolomik, der phytochemischen Forschung und der Wirkstoffforschung.
Lycopin wird wie folgt verwendet:
  • zum Analysieren seiner chemopräventiven Wirkung auf Hauttumore in einer In-vitro-Maus-Epidermiszelllinie
  • als Referenzstandard für quantitative Hochleistungsflüssigkeitschromatografie (HPLC) zum Analysieren der antioxidativen Kapazität von endogenen Carotinoiden in Säugetierzelllinien
  • als Referenzstandard für die Hochleistungsflüssigkeitschromatografie (HPLC) zum Identifizieren von Carotinoiden aus entwickelten Saccharomyces cerevisiae

Biochem/physiol Actions

Der antioxidative Mikronährstoff von Tomaten wird mit einem verringerten Risiko für Krebs und kardiovaskuläre Erkrankungen in Verbindung gebracht. Er verstärkt die Gap-Junction-Kommunikation zwischen Zellen durch die Hochregulierung von Connexin-43 und verringert die Proliferation von Krebszellen in Kultur. Hemmt die Cholesterinsynthese und verstärkt den Abbau von Low-density Lipoprotein.
Lycopen wirkt gegen Mundkrebs und hemmt die Metastasierung von menschlichen Leberadenokarzinomzellen durch die Herabregulierung von NOX4. Lycopen ist auch ein nützliches Nahrungsergänzungsmittel für Menschen mit Herz-Kreislauf-Erkrankungen.

Features and Benefits

  • Hochwertige Verbindung, geeignet für verschiedene Forschungsanwendungen,
  • Kompatibel mit HPLC- und Massenspektrometrie-Techniken

Other Notes

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PHL8972536275PHR1770
Lycopin phyproof® Reference Substance

PHL89725

Lycopin

description

≥98% (HPLC), from tomato

description

phyproof® Reference Substance

description

10% FS, ~10% in corn oil, ≥95.0% (sum of isomers)

description

Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material

biological source

tomato

biological source

-

biological source

-

biological source

-

assay

≥98% (HPLC)

assay

≥90.0% (HPLC)

assay

≥95.0% (sum of isomers)

assay

-

form

powder

form

-

form

-

form

-

Quality Level

200

Quality Level

-

Quality Level

100

Quality Level

300

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

application(s)

food and beverages
pharmaceutical

application(s)

-

application(s)

pharmaceutical (small molecule)

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C


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Lagerklasse

11 - Combustible Solids

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      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/418/501/product-dating-information-06-25-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

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  3. How can this product be dissolved? Is this dissolved in water, ethanol, methanol, isopropanol, acetonitrile, or others?

    1 answer
    1. The solubility of this product has been determined in THF: 1 mg/mL and chloroform: 5 mg/mL. Other solvents have not been tested.
      The Merck Index indicates the following solvents:
      carbon disulfide (1g/50ml)
      boiling ether (1g/3L)
      boiling petroleum ether (1g/12 L)
      hexane at 0 °C (1g/14L)
      almost insoluble in methanol or ethanol
      soluble in chloroform or benzene.

      The solubility in DMSO has been referenced in the publications below:
      10 mM in DMSO
      Am J Physiol Endocrinol Metab 293:E1820-E1827, 2007
      http://ajpendo.physiology.org/content/293/6/E1820.full
      100 mM in 10% DMSO/PBS
      Iranian Journal of Pharmaceutical Research (2007), 6 (3): 173-177
      http://www.ijpr-online.com/docs/20073/IJPR425.pdf
      solubilized in DMSO
      Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis, 416(1-2): 125-128, 1998

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