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Merck

PZ0037

Sigma-Aldrich

Crisaborole

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

4-[(1,3-Dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborol-5-yl)oxy]benzonitrile, 5-(4-Cyanophenoxy)-1,3-dihydro-1-hydroxy-[2,1]-benzoxaborole, 5-(4-Cyanophenoxy)-2,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole, AN2728

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C14H10BNO3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
251.05
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Farbe

white to beige

Löslichkeit

DMSO: 10 mg/mL, clear

Lagertemp.

room temp

SMILES String

OB1OCC2=C1C=CC(OC3=CC=C(C#N)C=C3)=C2

InChI

1S/C14H10BNO3/c16-8-10-1-3-12(4-2-10)19-13-5-6-14-11(7-13)9-18-15(14)17/h1-7,17H,9H2

InChIKey

USZAGAREISWJDP-UHFFFAOYSA-N

Biochem./physiol. Wirkung

Crisaborole is a non-steroidal anti-inflammatory phosphodiesterase 4 (PDE4) inhibitor. Crisaborole has an IC50 value of 490 nM for PDE4 with similar IC50 values for release of cytokines TNF-α, IL-2, and IFN-γ, and shows little inhibition against other PDE isozymes. Crisaborole has been approved as a topical treatment for atopic dermatitis.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Chen Dong et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 358(3), 413-422 (2016-06-30)
Psoriasis and atopic dermatitis are skin diseases affecting millions of patients. Here, we characterize benzoxaborole phosphodiesterase (PDE)-4 inhibitors, a new topical class that has demonstrated therapeutic benefit for psoriasis and atopic dermatitis in phase 2 or phase 3 studies. Crisaborole
Tsutomu Akama et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 19(8), 2129-2132 (2009-03-24)
A series of phenoxy benzoxaboroles were synthesized and screened for their inhibitory activity against PDE4 and cytokine release. 5-(4-Cyanophenoxy)-2,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole (AN2728) showed potent activity both in vitro and in vivo. This compound is now in clinical development for the topical treatment

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