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Merck

P7443

L-α-Phosphatidylcholin

from soybean, ≥99% (TLC), lyophilized powder

Synonym(e):

1,2-Diacyl-sn-glycero-3-phosphocholin, 3-sn-Phosphatidylcholin, L-α-Lecithin, Azolectin, PC

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Über diesen Artikel

CAS-Nummer:
UNSPSC Code:
12352211
NACRES:
NA.25
EC Number:
232-307-2
Beilstein/REAXYS Number:
5209585

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SMILES string

[P](=O)([O-])(OC[C@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OCC[N+](C)(C)C

InChI key

JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N

InChI

1S/C42H80NO8P/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-21-23-25-27-29-31-33-35-42(45)51-40(39-50-52(46,47)49-37-36-43(3,4)5)38-48-41(44)34-32-30-28-26-24-22-19-17-15-13-11-9-7-2/h14,16,20-21,40H,6-13,15,17-19,22-39H2,1-5H3/b16-14-,21-20-/t40-/m1/s1

biological source

soybean

assay

≥99% (TLC)

form

lyophilized powder

functional group

phospholipid

lipid type

phosphoglycerides

shipped in

ambient

storage temp.

−20°C

Quality Level

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assay

≥99% (TLC)

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phospholipid

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form

lyophilized powder

form

powder or solid

form

solution

form

solid

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−20°C

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2-8°C

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−20°C

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−20°C

General description

L-α-Phosphatidylcholin (PC) ist ein asymmetrisches Molekül mit einem Glyzeringerüst und kommt im Lecithin von Eiweiß natürlich vor. Es ist ein Phospholipid und eine wichtige Cholinquelle in Säugetierzellen. Es ist unverzichtbar für die Sekretion von Lipoproteinen mit sehr niedriger Dichte in Hepatozyten. Es ist wichtig für die Funktionen der Acetylcholin-Synthese zur Ernährung des Gehirns. PC spielt eine entscheidende Rolle im Lipid- und Lipoprotein-Stoffwechsel. Ein Mangel an Enzymen des PC-Biosynthesewegs verursacht eine Reihe von Stoffwechselstörungen. Änderungen am intrazellulären Verhältnis von PC und Phosphatidylethanolamin (PE) in der Leber tragen zur Pathophysiologie der nichtalkoholischen Fettlebererkrankung (NAFLD) bei. Es hat entzündungshemmende Funktion und ist wirkungsvoll bei der Behandlung von entzündlicher Darmerkrankung. Eine Verabreichung von PC ist effektiv für die Behandlung von gutartiger symmetrischer Lipomatose.

Application

L-α-Phosphatidylcholin hat folgende Anwendungen:
  • Herstellung von Liposomen
  • Bestandteil der Stabilisatorenlösung für die Herstellung von verteilten Curcuminoid-Submikronpartikeln (CSP)
  • Bestandteil eines serumfreien Ersatzes für Vollblutzellen

Biochem/physiol Actions

Ein großes strukturelles Phospholipid im Gehirn, das schätzungsweise 15 % der Gesamtlipide enthält; befindet sich hauptsächlich in der grauen Substanz.

Packaging

Verpackt unter Argon

Preparation Note

Hergestellt mit einer Modifikation des Verfahrens von Singleton, W.S., et al., J. Am. Oil Chem. Soc., 42, 53 (1965).

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Christopher B Lee et al.
Plant physiology, 149(2), 791-802 (2008-12-23)
As pollen tubes grow toward the ovary, they are in constant contact with the pistil extracellular matrix (ECM). ECM components are taken up during growth, and some pistil molecules exert their effect inside the pollen tube. For instance, the Nicotiana
Curcuminoid submicron particle ameliorates cognitive deficits and decreases amyloid pathology in Alzheimer?s disease mouse model
Tai YH, et al.
Oncotarget, 9(12), 10681-10681 (2018)
The critical role of phosphatidylcholine and phosphatidylethanolamine metabolism in health and disease
van der Veen JN, et al.
Biochimica et Biophysica Acta - Biomembranes, 1859(9), 1558-1572 (2017)
PERIPHERAL BLOOD PROGENITOR CELLS-Storage of unprocessed G-CSF-mobilized whole blood in a modified Leibovitz's L15 medium preserves clonogenic capacity for at least 7 days
Kreuk AM de, et al.
Bone Marrow Transplantation, 28(2), 145-156 (2001)
Hailan Li et al.
Journal of biomedical science, 18, 91-91 (2011-12-08)
Phosphatidylcholine (PPC) formulation is used for lipolytic injection, even though its mechanism of action is not well understood. The viability of 3T3-L1 pre-adipocytes and differentiated 3T3-L1 cells was measured after treatment of PPC alone, its vehicle sodium deoxycholate (SD), and

Questions

1–4 of 4 Questions  
  1. Is there an average molar mass that can be used for this product?

    1 answer
    1. Typical lots of soybean phosphatidylcholine have fatty acid contents of approximately 13% C16:0 (palmitic), 4% C18:0 (stearic), 10% C18:1 (oleic), 64% C18:2 (linoleic), and 6% 18:3 (linolenic) with other fatty acids being minor contributors. This would calculate to an average molecular weight of approximately 776. Please see the link below to review additional information available in the product datasheet:
      https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/291/295/p7443pis.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/418/501/product-dating-information-06-25-mk.pdf

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  3. Hi, What is the phase transition teemperature of this product? Thank you, Tülay.

    1 answer
    1. The phase transition temperature of this product has not been determined. Note that R and R' are variable fatty acid residues that could vary by lot and thereby cause a lot-to-lot variation in phase transition temperature.

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  4. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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