P5638

L-α-Phosphatidylcholin

from soybean, Type II-S, 14-29% choline basis

• Synonym(e): 1,2-Diacyl-sn-glycero-3-phosphocholin, 3-sn-Phosphatidylcholin, L-α-Lecithin, Azolectin, PC
• CAS-Nummer: 8002-43-5
• UNSPSC Code: 12352211
• NACRES: NA.25
• EC Number: 232-307-2
• Beilstein/REAXYS Number: 5209585

Eigenschaften

• biological source: soybean
• Quality Segment: 200
• type: Type II-S
• form: powder or solid
• concentration: 14-29% (choline)
• functional group: phospholipid
• lipid type: phosphoglycerides
• shipped in: ambient
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: [P](=O)([O-])(OC[C@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OCC[N+](C)(C)C
• InChI: 1S/C42H80NO8P/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-21-23-25-27-29-31-33-35-42(45)51-40(39-50-52(46,47)49-37-36-43(3,4)5)38-48-41(44)34-32-30-28-26-24-22-19-17-15-13-11-9-7-2/h14,16,20-21,40H,6-13,15,17-19,22-39H2,1-5H3/b16-14-,21-20-/t40-/m1/s1
• InChI key: JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N

Beschreibung

General description

P5638 ist ein Rohextrakt von Soja-Phospholipiden.

Typische Chargen des gereinigten Soja-Phosphatidylcholins haben Fettsäureanteile von ca. 13 % C16:0 (Palmitinsäure), 4 % C18:0 (Stearinsäure), 10 % C18:1(Ölsäure), 64 % C18:2 (Linolsäure) und 6 % C18:3 (Linolensäure); andere Fettsäuren sind in geringem Umfang enthalten. Daraus ergibt sich ein durchschnittliches Molekulargewicht von etwa 776.

Gereinigtes Phosphatidylcholin ist in Chloroform und Ethanol löslich.

Zu den anderen Phospholipid-Hauptbestandteilen gehören Phosphatidylethanolamin und Inositolphosphatide. Andere Phospholipide und neutrale Lipide wie Triglyceride, Tocopherole und Sterole können ebenfalls enthalten sein. Auch Kohlenhydrate können vorhanden sein.

Ein Verfahren zur Bestimmung der Oxidation von Phosphatidylcholin aus Ei in einem Liposomenpräparat durch Messung des Oxidationsindex wurde veröffentlicht. Der Oxidationsindex ist das Verhältnis der Extinktion bei 233 nm zur Extinktion bei 215 nm. Die zweite Wellenlänge wurde gewählt, weil die Fettsäurecarbonylgruppen wenig zur Extinktion bei dieser Wellenlänge beitragen, so dass das Beersche Gesetz angewendet werden kann.

Eine Methode zur Bestimmung des Cholingehalts wurde veröffentlicht.

Application

L-α-Phosphatidylcholine has been used:

• as a component in the test freezing medium (TFM) formulated for cryopreservation of prepubertal testicular tissue
• to investigate its effects on the fluorescence signals in voltage-clamp fluorometry (VCF)
• to prepare soy lecithin liposomes for the biotransformation into lysolecithin and fatty acids for valorization of soy lecithin by enzyme cascade reactions

Biochem/physiol Actions

Phosphatidylcholin ist das Haupt-Phospholipid der Membranen von eukaryotischen Zellen. Phosphatidylcholin ist nicht nur die hauptsächliche Komponente der Struktur von Zellmembranen, sondern dient auch als Reservoir für verschiedene Lipidmessenger. Es ist die Quelle für die bioaktiven Lipide Lysophosphatidylcholin, Phosphatidsäure, Diacylglycerin, Lysophosphatidylcholin, Plättchen-aktivierender Faktor und Arachidonsäure.

Phosphatidylcholin wird für die Herstellung von Vesikelsuspensionen, häufig Liposomen genannt, oder als Monolayer verwendet. Monolayer wurden mit einer Lösung von 1 % Soja-Phosphatidylcholin in Hexan hergestellt.

Durch Valinomycin induzierte Veränderungen des Membranpotenzials von roten Blutkörperchen und Phospholipid-Vesikelsuspensionen (Phosphatidylcholin aus Eigelb plus Cholesterin) wurden mit positiv geladenen Cyanin-Farbstoffen, die fluorometrisch auf die Potenzialveränderung reagierten, gemessen.

Gereinigtes Rhodopsin wurde in Soja-Phosphatidylcholinvesikel eingebracht.

Ein großes strukturelles Phospholipid im Gehirn, das schätzungsweise 15 % der Gesamtlipide enthält; befindet sich hauptsächlich in der grauen Substanz.

Analysis Note

P5638 ist ein Soja-Rohextrakt, das viele andere Lipide enhält.

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)