N3398

S-Nitroso-N-acetyl-DL-penicillamin

≥97%, Nitric oxide donor, powder

• Synonym(e): N-Acetyl-3-(nitrosothio)-DL-valin, S-Nitroso-N-acetylpenicillamin, SNAP
• Empirische Formel (Hill-System): C₇H₁₂N₂O₄S
• CAS-Nummer: 67776-06-1
• Molekulargewicht: 220.25
• UNSPSC Code: 12352116
• PubChem Substance ID: 24278584
• NACRES: NA.32
• MDL number: MFCD00272624

Eigenschaften

• Produktname: S-Nitroso-N-acetyl-DL-penicillamin, ≥97%, powder
• Quality Segment: 300
• assay: ≥97%
• form: powder
• color: faint green to very dark green
• solubility: H₂O: ≥2 mg/mL, DMSO: ≥20 mg/mL, clear (faint green to very dark green)
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: CC(=O)NC(C(O)=O)C(C)(C)SN=O
• InChI: 1S/C7H12N2O4S/c1-4(10)8-5(6(11)12)7(2,3)14-9-13/h5H,1-3H3,(H,8,10)(H,11,12)
• InChI key: ZIIQCSMRQKCOCT-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Application

S-Nitroso-N-acetyl-DL-penicillamin (SNAP) hat folgende Anwendungen:

• Positivkontrolle im Nitriterzeugungsassay.
• Blockieren der Aktivität von endogener Transglutaminase (TG2).
• In Proliferationsassays zur Erzeugung von Stickoxid (NO) in Zellkulturen.

Biochem/physiol Actions

NO-Donor; Vasodilatator, Wirkstoff mit relaxierender Wirkung auf die glatte Muskulatur, Lymphozyten-Aktivator. Aktiviert lösliche Guanylylzyklase.

SNAP ist ein Nitrosothiol-Derivat, das unter physiologischen Bedingungen Stickoxid (NO) freisetzt; es ist daher ein nützliches Hilfsmittel für die Untersuchung der pharmakologischen und physiologischen Aktionen von NO. Aufgrund seiner NO-freisetzenden Eigenschaften ist SNAP in vitro und in vivo ein starker Vasodilatator und tendiert weniger dazu, pharmakologische Toleranz zu verursachen.

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
• pictograms: GHS08,GHS05
• signalword: Danger
• hcodes: H315,H318,H341
• pcodes: P202 - P264 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Hazard Classifications: Eye Dam. 1 - Muta. 2 - Skin Irrit. 2