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Merck

L4663

[D-Ser4]-LH-RH

>97% (HPLC)

Synonym(e):

[D-Ser4]-Gonadorelin

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C55H75N17O13
Molekulargewicht:
1182.29
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
MDL number:

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InChI

1S/C55H75N17O13/c1-29(2)19-38(49(80)67-37(9-5-17-60-55(57)58)54(85)72-18-6-10-43(72)53(84)62-25-44(56)75)66-46(77)26-63-47(78)39(20-30-11-13-33(74)14-12-30)68-52(83)42(27-73)71-50(81)40(21-31-23-61-35-8-4-3-7-34(31)35)69-51(82)41(22-32-24-59-28-64-32)70-48(79)36-15-16-45(76)65-36/h3-4,7-8,11-14,23-24,28-29,36-43,61,73-74H,5-6,9-10,15-22,25-27H2,1-2H3,(H2,56,75)(H,59,64)(H,62,84)(H,63,78)(H,65,76)(H,66,77)(H,67,80)(H,68,83)(H,69,82)(H,70,79)(H,71,81)(H4,57,58,60)/t36-,37-,38-,39-,40-,41-,42+,43-/m0/s1

SMILES string

CC(C)C[C@H](NC(=O)CNC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](CO)NC(=O)[C@H](Cc2c[nH]c3ccccc23)NC(=O)[C@H](Cc4c[nH]cn4)NC(=O)[C@@H]5CCC(=O)N5)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N6CCC[C@H]6C(=O)NCC(N)=O

InChI key

XLXSAKCOAKORKW-ANBUGBOZSA-N

assay

>97% (HPLC)

UniProt accession no.

storage temp.

−20°C

Gene Information

human ... GNRH1(2796)

Biochem/physiol Actions

GnRH (gonadotropin-releasing hormone) (Glp-His-Trp-Ser-Tyr-Gly-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2), which is also referred to as LHRH (luteinizing hormone-releasing hormone) or gonadorelin, is crucial for mammalian reproduction and is released from hypothalamic neurons. It is responsible for the the secretion of gonadotropins, luteinizing hormone (LH) and follicle-stimulating hormone (FSH), from the pituitary glands.[1][2][3] Mutations in GnRH are associated with normosmic congenital hypogonadotropic hypogonadism.[2] GnRH peptides are used as agonists.[3]

wgk

WGK 3

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Luigi Maione et al.
PloS one, 8(7), e69616-e69616 (2013-08-13)
Normosmic congenital hypogonadotropic hypogonadism (nCHH) is a rare reproductive disease leading to lack of puberty and infertility. Loss-of-function mutations of GNRH1 gene are a very rare cause of autosomal recessive nCHH. R31C GNRH1 is the only missense mutation that affects
Indira Nederpelt et al.
British journal of pharmacology, 173(1), 128-141 (2015-09-24)
Drug-target residence time is an important, yet often overlooked, parameter in drug discovery. Multiple studies have proposed an increased residence time to be beneficial for improved drug efficacy and/or longer duration of action. Currently, there are many drugs on the
Brooke Tata et al.
PLoS biology, 12(9), e1001952-e1001952 (2014-09-24)
Characterization of the genetic defects causing gonadotropic deficiency has made a major contribution to elucidation of the fundamental role of Kisspeptins and Neurokinin B in puberty onset and reproduction. The absence of puberty may also reveal neurodevelopmental disorders caused by

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