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Merck

K0133

Kaempferol

≥90% (HPLC), powder

Synonym(e):

3,4′,5,7-Tetrahydroxy-flavon, 3,5,7-Trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on, Robigenin

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C15H10O6
CAS-Nummer:
520-18-3
Molekulargewicht:
286.24
UNSPSC Code:
12191503
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
24896195
MDL number:
MFCD00016938
Beilstein/REAXYS Number:
304401

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form

powder

InChI

1S/C15H10O6/c16-8-3-1-7(2-4-8)15-14(20)13(19)12-10(18)5-9(17)6-11(12)21-15/h1-6,16-18,20H

SMILES string

Oc1ccc(cc1)C2=C(O)C(=O)c3c(O)cc(O)cc3O2

InChI key

IYRMWMYZSQPJKC-UHFFFAOYSA-N

biological source

synthetic

assay

≥90% (HPLC)

storage condition

protect from light

color

yellow

mp

277 °C

solubility

ethanol: 20 mg/mL, DMSO: 50 mg/mL

storage temp.

room temp

Quality Level

100

Gene Information

human ... CDC2(983), CDK5(1020), CDK6(1021), CYP1A2(1544), CYP2C9(1559), GSK3A(2931)
mouse ... Hexa(15211)

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60010PHR270596353
Kaempferol ≥90% (HPLC), powder

Sigma-Aldrich

K0133

Kaempferol

Kaempferol ≥97.0% (HPLC)

Sigma-Aldrich

60010

Kaempferol

Kaempferol Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material, certified reference material, pharmaceutical secondary standard, pkg of 30 mg

Supelco

PHR2705

Kaempferol

Kaempferol analytical standard

Supelco

96353

Kaempferol

biological source

synthetic

biological source

-

biological source

-

biological source

-

assay

≥90% (HPLC)

assay

≥97.0% (HPLC)

assay

-

assay

≥99.0% (HPLC)

Gene Information

human ... CDC2(983), CDK5(1020), CDK6(1021), CYP1A2(1544), CYP2C9(1559), GSK3A(2931)
mouse ... Hexa(15211)

Gene Information

human ... CDC2(983), CDK5(1020), CDK6(1021), CYP1A2(1544), CYP2C9(1559), GSK3A(2931)
mouse ... Hexa(15211)

Gene Information

-

Gene Information

-

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

300

Quality Level

100

form

powder

form

-

form

solid

form

-

storage temp.

room temp

storage temp.

-

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

General description

Kaempferol ist ein natürliches Flavonoid für Lebensmittel und kommt als Polyphenol-Antioxidans auch in verschiedenen Obst- und Gemüsesorten vor.[1] Kaempferol ist in Pflanzen aufgrund der Bindung mit anderen Zuckern in einer anderen Glykosidform wie Astragalin vorhanden.[2]

Application

Chromogenes Reagens für Antimon im niedrigen ppm-Bereich und für Gallium und Indium im sub-ppm-Bereich.
Kaempferol (KAE) wird wie folgt verwendet:
  • zur Prüfung seiner potenziellen Wirkung als Antioxidans und neuroprotektives Mittel gegen die im Modell durch Rotenon induzierte Parkinson-Krankheit an SH-S5Y5-Zellen[3]
  • zur Prüfung seiner entzündungshemmenden Wirkung auf Lipopolysaccharid(LPS)-induzierte Schäden durch entzündete Endothelzellen der menschlichen Aorta[4]
  • zur Analyse seiner Apoptose-sensilisierenden Wirkung auf nichtkleinzellige Lungenkrebszellen durch Hemmen des Nrf2-Gens (Nuclear Factor Erythroid 2-related Factor 2 Gene, NRF2).[5]

Biochem/physiol Actions

Der Diphenylpropan-Bestandteil von Kaempferol trägt zu seinen hydrophoben Eigenschaften bei.[2] Es kann nachweislich den umgewandelten Phänotyp von mit Phorbolester behandelten Mausfibroblasten oder v-H-ras-umgewandelten NIH-3T3-Zellen umkehren. Kaempferol induziert einen signifikanten Kern-DNA-Abbau parallel zu der Lipidperoxidation.[6] Es hemmt auch die Topoisomerase-I-katalysierte erneute Bindung der DNA.[7] Kaempferol kann auch die Aktivität der Fettsäuresynthase hemmen.
Potenter Inhibitor der Osteoklasten Knochenresorption. Der Effekt ist vermutlich den antioxidativen und östrogenen Aktivitäten des Kaempferols zuzuschreiben.

Packaging

Bodenlose Glasflasche. Der Inhalt befindet sich innerhalb des eingeschmolzenen Einsatzes.

signalword

Warning

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

pictograms

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Muta. 2 - Skin Irrit. 2

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F Boege et al.
The Journal of biological chemistry, 271(4), 2262-2270 (1996-01-26)
Topoisomerases are involved in many aspects of DNA metabolism such as replication and transcription reactions. Camptothecins, which stabilize the covalent intermediate of topoisomerase I and DNA are effective, though toxic, drugs for cancer therapy. In this study, a new class
M L Kuo et al.
Cancer letters, 87(1), 91-97 (1994-11-25)
Fifteen flavonoids were employed to examine their effects on the morphological changes, foci formation in soft agar and cellular growth in v-H-ras-transformed NIH3T3 cells. The data presented here demonstrated that only three specific flavonoids--apigenin, kaempferol, and genistein--exhibited the reverting effect
S C Sahu et al.
Cancer letters, 85(2), 159-164 (1994-10-14)
The extent of DNA damage and lipid peroxidation induced by kaempferol, a polyphenolic flavonoid with a molecular structure similar to quercetin, was studied under aerobic conditions in isolated rat-liver nuclei. Kaempferol induced significant (P < 0.05) concentration-dependent nuclear DNA degradation
Shuxian Cui et al.
Biomedicine & pharmacotherapy = Biomedecine & pharmacotherapie, 115, 108888-108888 (2019-04-26)
Hypertension is a common public health problem due to its high morbidity and potential risk, which is related to inflammatory actions. Kaempferol (KAE) has anti-inflammation activities. Herein, we explored the effects of KAE on LPS-induced inflammatory injury in human aortic
Antioxidant, anti-inflammatory and neuroprotective effect of kaempferol on rotenone-induced Parkinson?s disease model of rats and SH-S5Y5 cells by preventing loss of tyrosine hydroxylase
Pan X, et al.,
Journal of functional foods, 74, 104140-104140 (2020)
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