G211100

DMT-2′O-Methyl-rG(ib)-Phosphoramidit

• Synonym(e): DMT-2′-O-Me-rG(ib)-Amidit, N-(2-methyl-1-oxopropyl)-5′-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2′-O-methyl-guanosin, 3′-[2-cyanoethyl N,N-bis(1-methylethyl)phosphoramidit]
• Empirische Formel (Hill-System): C₄₅H₅₆N₇O₉P
• CAS-Nummer: 150780-67-9
• Molekulargewicht: 869.94
• MDL-Nummer: MFCD00792625
• UNSPSC-Code: 41116105
• PubChem Substanz-ID: 329799862
• NACRES: NA.51

Eigenschaften

• Biologische Quelle: non-animal source (no BSE/TSE risk)
• Assay: ≥99% (³¹P-NMR); ≥99.0% (reversed phase HPLC)
• Form: powder
• Verunreinigungen: ≤0.1% single unspecified Impurity (reversed phase HPLC); ≤0.3% mG2 (reversed phase HPLC, Hydrolysate); ≤0.3% mG3 (reversed phase HPLC, DMT-rG(ib)me); ≤0.3 wt. % water content (Karl Fischer); ≤0.5% P(III) Impurities 100-169ppm (³¹P-NMR); ≤1.0% mG1 (reversed phase HPLC, DMT-rG(ib)me-DMT); ≤3 wt. % residual Solvent content
• Farbe: white to off-white
• λ: conforms (UV/VIS Identity)
• Eignung: conforms to structure for H-NMR; conforms to structure for LC-MS
• Nukleosidprofil: base: guanosine; base protecting group: isobutyryl; 2' protecting group: methyl; 5' protecting group: DMT; deprotection: standard
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: CO[C@@H]1[C@H](OP(OCCC#N)N(C(C)C)C(C)C)[C@@H](COC(c2ccccc2)(c3ccc(OC)cc3)c4ccc(OC)cc4)O[C@H]1n5cnc6C(=O)NC(NC(=O)C(C)C)=Nc56
• InChI: 1S/C45H56N7O9P/c1-28(2)41(53)49-44-48-40-37(42(54)50-44)47-27-51(40)43-39(57-9)38(61-62(59-25-13-24-46)52(29(3)4)30(5)6)36(60-43)26-58-45(31-14-11-10-12-15-31,32-16-20-34(55-7)21-17-32)33-18-22-35(56-8)23-19-33/h10-12,14-23,27-30,36,38-39,43H,13,25-26H2,1-9H3,(H2,48,49,50,53,54)/t36-,38-,39-,43-,62?/m1/s1
• InChIKey: IRRDHRZUOZNWDJ-MLLDKZSOSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

DMT-2′-O-Methyl-rG(ib)-Phosphoramidit gehört zur Gruppe der 2′-O-Methyl-RNA-Phosphoramidite. 2′-O-Methyl-RNA-Monomere sind mit schnellen Entschützungsverfahren auf Basis der Anwendung von aliphatischen Aminen wie Methylamin kompatibel. 2′-O-Methyl-RNA ist ein Nukleinsäurenanalogon, das durch ausgezeichnete Hybridisierungseigenschaften, die es komplementärer DNA oder RNA verleiht, sowie durch eine gesteigerte Stabilität gegenüber einem enzymatischen Abbau im Vergleich zu natürlichen Nukleinsäuren gekennzeichnet ist. 2′-O-Methyl-RNA-Monomere enthalten Methoxygruppen an der 2′-Position. Die Methoxygruppen sind unter allen bei der Herstellung von Oligonukleotiden durch automatisierte Phosphoramidsynthese eingesetzten Bedingungen sowie unter allen gängigen alkalischen Entschützungsbedingungen stabil.

Anwendung

DMT-2′-O-Methyl-rG(ib)-Phosphoramidit kann vorteilhaft in Nukleinsäuresonden mit RNA oder DNA für In-vivo- oder In-vitro-Anwendungen eingebunden werden, um Nukleaseresistenz zu verleihen. Es findet breite Anwendung in folgenden Bereichen:

• Diagnosesonden
• Aptamer- und Ribozymentwicklung
• Gemischte 2′-O-Methyl-RNA/DNA-Antisense-Moleküle

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable