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Merck

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D5942

DAPT

≥98% (HPLC), solid, γ-secretase inhibitor

Synonym(e):

GSI-IX, LY-374973, N-[N-(3,5-Difluorphenacetyl)-L-alanyl]-S-phenylglycin-tert-butylester

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C23H26F2N2O4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
432.46
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
solid

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Produktname

DAPT, ≥98% (HPLC), solid

biological source

synthetic (organic)

Quality Segment

assay

≥98% (HPLC)

form

solid

color

white

solubility

DMSO: ~18 mg/mL

originator

Eli Lilly

storage temp.

2-8°C

SMILES string

C[C@H](NC(=O)Cc1cc(F)cc(F)c1)C(=O)N[C@@H](C(=O)OC(C)(C)C)c2ccccc2

InChI

1S/C23H26F2N2O4/c1-14(26-19(28)12-15-10-17(24)13-18(25)11-15)21(29)27-20(16-8-6-5-7-9-16)22(30)31-23(2,3)4/h5-11,13-14,20H,12H2,1-4H3,(H,26,28)(H,27,29)/t14-,20+/m0/s1

InChI key

DWJXYEABWRJFSP-VBKZILBWSA-N

Application

DAPT wurde wie folgt verwendet: alsKomponente im neuronalem Differenzierungsmedium (NDM) zur Initiierung kortikaler neuronalerMuster[1], als Inhibitor der Notch-Signalgebung zur Untersuchung seiner Auswirkungen auf die Regeneration von Haarzellenin Zebrafischen[2], als γ-Sekretase-Inhibitor zum Blockieren des Notch-Signalwegs zur Untersuchung seiner Auswirkungen auf die Proliferation von glatten Muskelzellen der Pulmonalarterie von Ratten(PASMC)[3]

Biochem/physiol Actions

γ-Sekretase-Inhibitor, blockiert die Notch-Signalisierung.
DAPT ist ein γ-Sekretase-Inhibitor und ein indirekter Inhibitor des Notch-Proteins, einem γ-Sekretase-Substrat. Weitere γ-Sekretase-Substrate sind u. a. LDL-Rezeptor-verwandtes Protein, E-Cadherin und ErbB-4. Als ein Inhibitor von γ-Sekretase ist DAPT nützlich für die Untersuchung der Bildung von β-Amyloid (Aβ). DAPT hemmt nachweislich die Notch-Signalisierung bei Autoimmun- und lymphoproliferativen Erkrankungen, wie ALPS und Lupus erythematosus (SLE), und bei Krebszellenwachstum, Angiogenese und Differenzierung humaner induzierter pluripotenter Stammzellen (hIPSC).

Features and Benefits

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die neurowissenschaftliche Forschung. Klicken Sie bitte hier, um weitere Produkte für die neurowissenschaftliche Forschung zu entdecken. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.
Diese Verbindung wurde von Eli Lilly entwickelt. Um weitere Pharma-entwickelte Verbindungen und zugelassene Therapeutika/Arzneimittelkandidaten anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

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E1904M9440565770
form

solid

form

solid

form

powder

form

lyophilized

assay

≥98% (HPLC)

assay

>99% (HPLC)

assay

>98% (HPLC)

assay

≥98% (HPLC)

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

100

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

−20°C

solubility

DMSO: ~18 mg/mL

solubility

DMSO: soluble 22 mg/mL, H2O: soluble 8 mg/mL

solubility

DMSO: soluble 18 mg/mL, H2O: insoluble

solubility

DMSO: 20 mg/mL

originator

Eli Lilly

originator

-

originator

-

originator

-


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Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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Questions

1–7 of 7 Questions  
  1. is this product sterile, ready to use on cell without filtration?

    1 answer
    1. This product is not sterile and would require filter sterilization prior to use in cell culture. While not specifically tested for cell culture suitability, the material has been used successfully in culture applications by other scientists. Please see the link below to review an example of one such publication:
      https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31266773/

      Helpful?

  2. where can I find the datasheet of the product ?

    1 answer
    1. This product does not have a datasheet associated with it. The information available on the product page, Safety Data Sheet, and Certificate of Analysis are the primary sources of product information.

      Please see the link below to review a sample Certificate of Analysis:
      https://www.sigmaaldrich.com/certificates/sapfs/PROD/sap/certificate_pdfs/COFA/Q14/D5942-BULK0000240294.pdf

      In addition, links to articles and peer-reviewed papers are made available on the product page. Please see the links below to review these publications:

      https://www.sigmaaldrich.com/search/d5942?focus=papers&page=1&perpage=30&sort=relevance&term=d5942&type=citation_search

      https://www.sigmaaldrich.com/technical-documents/technical-article/cell-culture-and-cell-culture-analysis/stem-cell-culture/the-cancer-stem-cell

      https://www.sigmaaldrich.com/technical-documents/technical-article/research-and-disease-areas/neuroscience-research/bioactive-small-molecules-for-neuroscience

      Helpful?

  3. After dissolving DAPT(D5942) in DMSO, where should it be stored (long term or short term)?

    1 answer
    1. This product is stable for up to 3 months at -20°C in DMSO.

      Helpful?

  4. What is Product D5942, DAPT soluble in?

    1 answer
    1. DAPT is soluble in DMSO at approximately 18 mg/ml.

      Helpful?

  5. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

      Helpful?

  6. Are solutions of Product D5942, DAPT stable?

    1 answer
    1. Sigma has not evaluated the solution stability of DAPT. However, in a study of cultured insect cells, DAPT inhibited γ-secretase activity for 12 hours, which is indicative of its stability in solution at a presumed 37 °C temperature. Pitsi, D., and Octave, J.N., Presenilin 1 stabilizes the C-terminal fragment of the amyloid precursor protein independently of γ-secretase activity. J. Biol. Chem., 279(24), 25333-25338 (2004).

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  7. Is Product D5942, DAPT, a reversible or irreversible inhibitor of beta secretase?

    1 answer
    1. The literature indicates that in a treatment of PDAPP neuronal cultures with DAPT, removal of DAPT from the protocol restores amyloid precursor protein β production. This implies that DAPT may be a reversible inhibitor. Dovey, H.F., et al. Functional gamma-secretase inhibitors reduce beta-amyloid peptide levels in brain. J. Neurochem., 76(1), 173-181 (2001).

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