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Merck

D3695

DMOG

≥98% (HPLC), powder, HIF-hydroxylase inhibitor

Synonym(e):

Dimethyloxalylglycin, N-(Methoxyoxoacetyl)-Glycin-Methylester

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C6H9NO5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
175.14
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder
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Produktname

DMOG, ≥98% (HPLC)

SMILES string

COC(=O)CNC(=O)C(=O)OC

InChI key

BNJOZDZCRHCODO-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C6H9NO5/c1-11-4(8)3-7-5(9)6(10)12-2/h3H2,1-2H3,(H,7,9)

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to off-white

solubility

H2O: >30 mg/mL

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wet ice

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G0673P0064SML1306
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≥98% (HPLC)

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≥98% (HPLC)

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≥98% (HPLC)

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≥98% (HPLC)

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2-8°C

solubility

H2O: >30 mg/mL

solubility

DMSO: >20 mg/mL

solubility

DMSO: >10 mg/mL

solubility

DMSO: 20 mg/mL, clear

color

white to off-white

color

off-white to tan

color

white to off-white

color

white to beige

Application

DMOG hat folgende Anwendungen:
  • im HIF (Hypoxie-induzierbarer Faktor)-Aktivitätsassay
  • Erforschung seiner Wirkung auf den Abbau von HIF-1α und die Nierenregeneration[1]
  • für die DMOG-Vorbehandlung von Fettgewebe
  • Vehikelkontrolle für die primäre Flüssigkultur von CD34+ Zellen
  • Stimulation von Endothelzellen

Dimethyloxalylglycin (DMOG) wird als Inhibitor des TET3-Proteins (ten-eleven translocation 3) verwendet.

Biochem/physiol Actions

DMOG ist ein zelldurchdringender Inhibitor von Prolyl-4-Hydroxylase, die den Hypoxie-induzierbaren Faktor (HIF) hochreguliert.
DMOG ist ein zelldurchdringender Inhibitor von Prolyl-4-Hydroxylase, die den Hypoxie-induzierbaren Faktor (HIF) hochreguliert. Der Proteingehalt der HIF-1α-Untereinheit wird nach der Transkription durch Prolyl- und Asparaginyl-Hydroxylase (PAH) reguliert. Wird die PAH-Aktivität unterdrückt, so steigt der endogene HIF-1α-Gehalt. DMOG ist ein zelldurchdringender, kompetitiver Inhibitor von Proteinen mit Prolyl-Hydroxylase-Domäne (PHDs und HIF-PHs). Es wurde erkannt, dass DMOG den Glukosestoffwechsel erhält und so eine neuroprotektive Wirkung auf NFG-arme Zellkulturen ausübt. Außerdem schwächt DMOG bei einem ischämischen Reperfusionsmodell des Kaninchens die Myokardschädigung ab. DMOG wirkt stärker als der ältere Inhibitor 4-Phenyl-pyridin-2,5-dicarboxylsäure (R395889; Sigma-Aldrich Library of Rare Chemicals). Der IC50-Wert beträgt 5,18 μM.

Features and Benefits

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die Genregulationsforschung. Klicken Sie bitte hier, um weitere Produkte für die Genregulationsforschung zu entdecken. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

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Acute Tox. 4 Oral

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11 - Combustible Solids

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Jianping Peng et al.
PloS one, 12(5), e0178147-e0178147 (2017-05-26)
Acute kidney injury (AKI) leads to a worse prognosis in diabetic patients compared with prognoses in non-diabetic patients, but whether and how diabetes affects kidney repair after AKI remains unknown. Here, we used scratch-wound healing and transwell migration models to
L Gómez-Maldonado et al.
Oncogene, 34(20), 2609-2620 (2014-07-16)
The presence of hypoxic regions in solid tumors is an adverse prognostic factor for patient outcome. Here, we show that hypoxia induces the expression of Ephrin-A3 through a novel hypoxia-inducible factor (HIF)-mediated mechanism. In response to hypoxia, the coding EFNA3
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Cell Proliferation, 50(5), e12363-e12363 (2017)
Adipogenesis, lipogenesis and lipolysis is stimulated by mild but not severe hypoxia in 3T3-L1 cells
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Biochemical and biophysical research communications, 478(2), 727-732 (2016)
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Stem Cell Research, 21, 124-131 (2017)

Artikel

We offer a variety of small molecule research tools, such as transcription factor modulators, inhibitors of chromatin modifying enzymes, and agonists/antagonists for target identification and validation in gene regulation research; a selection of these research tools is shown below.

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. Is it suitable to use D3695 to induce hypoxia?

    1 answer
    1. Upon verification, D3695 is known to induce hypoxia. For further reference, you can refer the following citation: "Biomed Pharmacother. 2020 Jan;121:109606. doi: 10.1016/j.biopha.2019.109606. Epub 2019 Nov 25. Prodrug of epigallocatechin-3-gallate alleviates choroidal neovascularization via down-regulating HIF-1α/VEGF/VEGFR2 pathway and M1 type macrophage/microglia polarization."

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  2. Bonjour, Quelle est la durée de conservation à -20°C de ce réactif ? Merci

    1 answer
    1. This product is not assigned an expiration date or recommended retest date. Products with no expiration date or recommended retest date should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected. These products are also subject to a one year warranty from the date of shipment.

      For more information you may access the "Product Dating Information" document under "ADDITIONAL USEFUL DOCUMENTS ABOUT OUR PRODUCTS" at the bottom of the Quality Services page with this link: https://www.sigmaaldrich.com/life-science/quality-and-regulatory-management/quality-services.

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