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D3695

Sigma-Aldrich

DMOG

≥98% (HPLC), powder, HIF-hydroxylase inhibitor

Synonym(e):

Dimethyloxalylglycin, N-(Methoxyoxoacetyl)-Glycin-Methylester

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H9NO5
CAS-Nummer:
89464-63-1
Molekulargewicht:
175.14
MDL-Nummer:
MFCD05865098
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
329798774
NACRES:
NA.77

Produktbezeichnung

DMOG, ≥98% (HPLC)

Qualitätsniveau

100

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Farbe

white to off-white

Löslichkeit

H2O: >30 mg/mL

Versandbedingung

wet ice

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

COC(=O)CNC(=O)C(=O)OC

InChI

1S/C6H9NO5/c1-11-4(8)3-7-5(9)6(10)12-2/h3H2,1-2H3,(H,7,9)

InChIKey

BNJOZDZCRHCODO-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

DMOG hat folgende Anwendungen:
  • im HIF (Hypoxie-induzierbarer Faktor)-Aktivitätsassay
  • Erforschung seiner Wirkung auf den Abbau von HIF-1α und die Nierenregeneration
  • für die DMOG-Vorbehandlung von Fettgewebe
  • Vehikelkontrolle für die primäre Flüssigkultur von CD34+ Zellen
  • Stimulation von Endothelzellen

Dimethyloxalylglycin (DMOG) wird als Inhibitor des TET3-Proteins (ten-eleven translocation 3) verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

DMOG ist ein zelldurchdringender Inhibitor von Prolyl-4-Hydroxylase, die den Hypoxie-induzierbaren Faktor (HIF) hochreguliert. Der Proteingehalt der HIF-1α-Untereinheit wird nach der Transkription durch Prolyl- und Asparaginyl-Hydroxylase (PAH) reguliert. Wird die PAH-Aktivität unterdrückt, so steigt der endogene HIF-1α-Gehalt. DMOG ist ein zelldurchdringender, kompetitiver Inhibitor von Proteinen mit Prolyl-Hydroxylase-Domäne (PHDs und HIF-PHs). Es wurde erkannt, dass DMOG den Glukosestoffwechsel erhält und so eine neuroprotektive Wirkung auf NFG-arme Zellkulturen ausübt. Außerdem schwächt DMOG bei einem ischämischen Reperfusionsmodell des Kaninchens die Myokardschädigung ab. DMOG wirkt stärker als der ältere Inhibitor 4-Phenyl-pyridin-2,5-dicarboxylsäure (R395889; Sigma-Aldrich Library of Rare Chemicals). Der IC50-Wert beträgt 5,18 μM.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die Genregulationsforschung. Klicken Sie bitte hier, um weitere Produkte für die Genregulationsforschung zu entdecken. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

H-Sätze

H302

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
0000350196
0000341597
0000350196
0000250544
0000218982

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Metabolic reprogramming by HIF-1 activation enhances survivability of human adipose-derived stem cells in ischaemic microenvironments
Chen C, et al.
Cell Proliferation, 50(5), e12363-e12363 (2017)
Perparim Limani et al.
Clinical cancer research : an official journal of the American Association for Cancer Research, 22(23), 5887-5897 (2016-11-03)
Tumor hypoxia activates hypoxia-inducible factors (Hifs), which induce a range of malignant changes including vascular abnormalities. Here, we determine whether inhibition of the hypoxic tumor response through myo-inositol trispyrophosphate (ITPP), a compound with antihypoxic properties, is able to cause prolonged
EPAS1/HIF-2 alpha-mediated downregulation of tissue factor pathway inhibitor leads to a pro-thrombotic potential in endothelial cells
Stavik B, et al.
Biochimica et Biophysica Acta (BBA)-Molecular Basis of Disease, 1862(4), 670-678 (2016)
L Gómez-Maldonado et al.
Oncogene, 34(20), 2609-2620 (2014-07-16)
The presence of hypoxic regions in solid tumors is an adverse prognostic factor for patient outcome. Here, we show that hypoxia induces the expression of Ephrin-A3 through a novel hypoxia-inducible factor (HIF)-mediated mechanism. In response to hypoxia, the coding EFNA3
Jianping Peng et al.
PloS one, 12(5), e0178147-e0178147 (2017-05-26)
Acute kidney injury (AKI) leads to a worse prognosis in diabetic patients compared with prognoses in non-diabetic patients, but whether and how diabetes affects kidney repair after AKI remains unknown. Here, we used scratch-wound healing and transwell migration models to
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