D1377

2,6-Diamino-pimelinsäure

≥98% (TLC), suitable for thin layer chromatography (TLC)

• Synonym(e): 2,6-Diamino-heptandisäure
• Lineare Formel: HOOCCH(NH₂)(CH₂)₃CH(NH₂)COOH
• CAS-Nummer: 583-93-7
• Molekulargewicht: 190.20
• Beilstein: 1787719
• EG-Nummer: 209-524-6
• MDL-Nummer: MFCD00002637
• UNSPSC-Code: 12352209
• PubChem Substanz-ID: 24893417
• NACRES: NA.26

Eigenschaften

• Produktbezeichnung: 2,6-Diamino-pimelinsäure, ≥98% (TLC)
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥98% (TLC)
• Form: powder
• Methode(n): thin layer chromatography (TLC): suitable
• Farbe: white to off-white
• mp (Schmelzpunkt): ~295 °C (dec.) (lit.)
• Anwendung(en): peptide synthesis
• SMILES String: NC(CCCC(N)C(O)=O)C(O)=O
• InChI: 1S/C7H14N2O4/c8-4(6(10)11)2-1-3-5(9)7(12)13/h4-5H,1-3,8-9H2,(H,10,11)(H,12,13)
• InChIKey: GMKMEZVLHJARHF-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

2,6-Diaminopimelinsäure wird in Bakterien produziert und ist ein Bestandteil der Zellwand. Sie wird auch von höheren Pflanzen synthetisiert.[1]

Anwendung

2,6-Diaminopimelinsäure (DAP) hat folgende Anwendungen:

• als Zusatz zu Glucose-Minimal-Medien für ein Screening auf Bacillus subtilis(44)
• als Bestandteil von LB-Medium für ein Screening auf E.-coli-Transformanten(45)
• als Standard in der Dünnschichtchromatographie für die Charakterisierung von DAP-Isoformen von Streptomyces-Stämmen(46)

Biochem./physiol. Wirkung

2,6-Diaminopimelinsäure ist wichtig für den mikrobiellen Stoffwechsel und ein potenzieller Marker für die Quantifizierung mikrobieller Proteine.[2] Sie ist ein empfindlicher und zuverlässiger Marker und wird hauptsächlich mittels Gradienten-Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) quantifiziert.[3]

Sonstige Hinweise

Mischung von LL-, DD- und meso-Isomeren.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H315,H319,H335
• P-Sätze: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves