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Merck

D1377

2,6-Diamino-pimelinsäure

≥98% (TLC), suitable for thin layer chromatography (TLC)

Synonym(e):

2,6-Diamino-heptandisäure

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Über diesen Artikel

Lineare Formel:
HOOCCH(NH2)(CH2)3CH(NH2)COOH
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
190.20
NACRES:
NA.26
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352209
EC Number:
209-524-6
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1787719

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Produktname

2,6-Diamino-pimelinsäure, ≥98% (TLC)

Quality Level

assay

≥98% (TLC)

form

powder

technique(s)

thin layer chromatography (TLC): suitable

color

white to off-white

mp

~295 °C (dec.) (lit.)

application(s)

peptide synthesis

SMILES string

NC(CCCC(N)C(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C7H14N2O4/c8-4(6(10)11)2-1-3-5(9)7(12)13/h4-5H,1-3,8-9H2,(H,10,11)(H,12,13)

InChI key

GMKMEZVLHJARHF-UHFFFAOYSA-N

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3324092591G0259
form

powder

form

powder

form

powder

form

powder

assay

≥98% (TLC)

assay

≥95.0% (NT)

assay

≥95% (TLC)

assay

≥98% (TLC)

technique(s)

thin layer chromatography (TLC): suitable

technique(s)

-

technique(s)

-

technique(s)

thin layer chromatography (TLC): suitable

mp

~295 °C (dec.) (lit.)

mp

~295 °C (dec.) (lit.)

mp

-

mp

235 °C

color

white to off-white

color

-

color

-

color

white to off-white

Quality Level

200

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

100

General description

2,6-Diaminopimelinsäure wird in Bakterien produziert und ist ein Bestandteil der Zellwand. Sie wird auch von höheren Pflanzen synthetisiert.

Application

2,6-Diaminopimelinsäure (DAP) hat folgende Anwendungen:
  • als Zusatz zu Glucose-Minimal-Medien für ein Screening auf Bacillus subtilis(44)
  • als Bestandteil von LB-Medium für ein Screening auf E.-coli-Transformanten(45)
  • als Standard in der Dünnschichtchromatographie für die Charakterisierung von DAP-Isoformen von Streptomyces-Stämmen(46)

Biochem/physiol Actions

2,6-Diaminopimelinsäure ist wichtig für den mikrobiellen Stoffwechsel und ein potenzieller Marker für die Quantifizierung mikrobieller Proteine. Sie ist ein empfindlicher und zuverlässiger Marker und wird hauptsächlich mittels Gradienten-Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) quantifiziert.

Other Notes

Mischung von LL-, DD- und meso-Isomeren.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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The Structure and Function of the Membranes and Surfaces of Cells, 22, 77-77 (1963)
Construction and Analysis of Two Genome-Scale Deletion Libraries for Bacillus subtilis
Byoung-MoKoo
Cell Systems, 4, 291-305 (2017)
Determination of 2, 6-diaminopimelic acid in bacteria, ruminal and duodenal digesta using HPLC with fluorescence or UV detection
Czauderna M and Kowalczyk J
Journal of Animal and feed sciences, 8(5), 273-288 (1999)
Sarah N Buss et al.
International journal of systematic and evolutionary microbiology, 63(Pt 11), 4087-4093 (2013-06-04)
A Gram-staining-positive, endospore-forming rod was isolated independently from clinical specimens in New York State, USA, once in 2009 and twice in 2011. The three isolates had identical 16S rRNA gene sequences and, based on their 16S rRNA gene sequence, are
Lilian Hor et al.
Biochimie, 95(10), 1949-1953 (2013-07-11)
DAP epimerase is the penultimate enzyme in the lysine biosynthesis pathway. The most versatile assay for DAP epimerase catalytic activity employs a coupled DAP epimerase-DAP dehydrogenase enzyme system with a commercial mixture of DAP isomers as substrate. DAP dehydrogenase converts

Global Trade Item Number

SKUGTIN
D1377-10G04061832722269
D1377-5G04061833559697

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