D1377

2,6-Diamino-pimelinsäure

≥98% (TLC), suitable for thin layer chromatography (TLC)

• Synonym(e): 2,6-Diamino-heptandisäure
• Lineare Formel: HOOCCH(NH₂)(CH₂)₃CH(NH₂)COOH
• CAS-Nummer: 583-93-7
• Molekulargewicht: 190.20
• NACRES: NA.26
• PubChem Substance ID: 24893417
• UNSPSC Code: 12352209
• EC Number: 209-524-6
• MDL number: MFCD00002637
• Beilstein/REAXYS Number: 1787719

Eigenschaften

• Produktname: 2,6-Diamino-pimelinsäure, ≥98% (TLC)
• InChI: 1S/C7H14N2O4/c8-4(6(10)11)2-1-3-5(9)7(12)13/h4-5H,1-3,8-9H2,(H,10,11)(H,12,13)
• InChI key: GMKMEZVLHJARHF-UHFFFAOYSA-N
• SMILES string: NC(CCCC(N)C(O)=O)C(O)=O
• assay: ≥98% (TLC)
• form: powder
• technique(s): thin layer chromatography (TLC): suitable
• color: white to off-white
• mp: ~295 °C (dec.) (lit.)
• application(s): peptide synthesis
• Quality Level: 200

Beschreibung

General description

2,6-Diaminopimelinsäure wird in Bakterien produziert und ist ein Bestandteil der Zellwand. Sie wird auch von höheren Pflanzen synthetisiert.

Application

2,6-Diaminopimelinsäure (DAP) hat folgende Anwendungen:

• als Zusatz zu Glucose-Minimal-Medien für ein Screening auf Bacillus subtilis(44)
• als Bestandteil von LB-Medium für ein Screening auf E.-coli-Transformanten(45)
• als Standard in der Dünnschichtchromatographie für die Charakterisierung von DAP-Isoformen von Streptomyces-Stämmen(46)

Biochem/physiol Actions

2,6-Diaminopimelinsäure ist wichtig für den mikrobiellen Stoffwechsel und ein potenzieller Marker für die Quantifizierung mikrobieller Proteine. Sie ist ein empfindlicher und zuverlässiger Marker und wird hauptsächlich mittels Gradienten-Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) quantifiziert.

Other Notes

Mischung von LL-, DD- und meso-Isomeren.

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS07
• signalword: Warning
• hcodes: H315,H319,H335
• pcodes: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Hazard Classifications: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• target_organs: Respiratory system
• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves