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C7980

Dihydroceramide C2

≥97% (TLC), solid

Synonym(e):

D-erythro-N-Acetylsphinganine

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C20H41NO3
Molekulargewicht:
343.54
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24892995
UNSPSC Code:
12352211
MDL number:
MFCD00236495
Assay:
≥97% (TLC)
Form:
solid
Quality level:
200

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form

solid

color

white

solubility

DMSO: 5 mg/mL (Dissolve in hot DMSO, then cool to RT.), ethanol: 5 mg/mL

storage temp.

−20°C

SMILES string

OC[C@]([H])(NC(C)=O)[C@]([H])(O)CCCCCCCCCCCCCCC

InChI

1S/C20H41NO3/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-20(24)19(17-22)21-18(2)23/h19-20,22,24H,3-17H2,1-2H3,(H,21,23)/t19-,20+/m0/s1

InChI key

CRJGESKKUOMBCT-VQTJNVASSA-N

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C8605C8480110145
Dihydroceramide C2 ≥97% (TLC), solid

Sigma-Aldrich

C7980

Dihydroceramide C2

Dihydroceramide C8 98%, waxy solid

Sigma-Aldrich

C8605

Dihydroceramide C8

D-erythro-Ceramine C8 98% (TLC), solid

Sigma-Aldrich

C8480

D-erythro-Ceramine C8

D-erythro-Sphingosine, N-Acetyl- Biologically active, cell-permeable, non-physiological ceramide analog.

Sigma-Aldrich

110145

D-erythro-Sphingosine, N-Acetyl-

form

solid

form

waxy solid

form

solid

form

solid

assay

≥97% (TLC)

assay

98%

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98% (TLC)

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Quality Level

200

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100

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−20°C

storage temp.

−20°C

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−20°C

solubility

DMSO: 5 mg/mL (Dissolve in hot DMSO, then cool to RT.), ethanol: 5 mg/mL

solubility

ethanol: 10 mg/mL, DMF: 25 mg/mL, DMSO: 5 mg/mL

solubility

DMSO: 25 mg/mL, ethanol: 25 mg/mL

solubility

DMSO: 25 mg/mL, ethanol: 5 mg/mL, methanol: 5 mg/mL

color

white

color

white

color

white

color

white to off-white

Application

Dihydroceramide C2 has been used as a:
  • negative control to study its effects on dopaminergic neuroblastoma cells[1]
  • negative control to study its effects on acrosomal exocytosis in boar spermatozoa[2]
  • ceramide precursor to study its effects on mitochondrial cell death in yeast[3]

Biochem/physiol Actions

Dihydroceramide C2 is a precursor of ceramide.[3]

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
0000255037
0000255037
SLCN1152
SLCN1153
SLCF9753

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T Shimada et al.
Life sciences, 68(5), 539-546 (2001-02-24)
Forced overexpression of cyclooxygenase-2 (COX-2) in intestinal cells has been shown to be associated with resistance to apoptosis. However, the role of physiologically-induced COX-2 in the regulation of apoptosis remains unclear. In the present study, we examined whether hepatocyte growth
Tetsuma Murase et al.
The Journal of reproduction and development, 50(6), 667-674 (2005-01-14)
Mammalian spermatozoa must undergo acrosomal exocytosis prior to penetration of the oocyte at fertilization. The mechanisms underlying acrosomal exocytosis have not yet been fully elucidated. This study explored the possible involvement of ceramide in exocytosis of the boar sperm acrosome.
L R Vann et al.
The Journal of biological chemistry, 275(18), 13275-13281 (2000-05-02)
Synthesis of 6(R)-5,6,7,8-tetrahydrobiopterin (BH(4)), a required cofactor for inducible nitric-oxide synthase (iNOS) activity, is usually coordinately regulated with iNOS expression. In C6 glioma cells, tumor necrosis factor-alpha (TNF-alpha) concomitantly potentiated the stimulation of nitric oxide (NO) and BH(4) production induced
Didac Carmona-Gutierrez et al.
Cell cycle (Georgetown, Tex.), 10(22), 3973-3978 (2011-11-11)
The activation of ceramide-generating enzymes, the blockade of ceramide degradation, or the addition of ceramide analogues can trigger apoptosis or necrosis in human cancer cells. Moreover, endogenous ceramide plays a decisive role in the killing of neoplastic cells by conventional
Elisa Ferrari et al.
Molecular cell, 67(2), 266-281 (2017-06-27)
Mec1
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SKUGTIN
C7980-5MG04061833521427

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