C3915

Colchicin

suitable for plant cell culture, BioReagent, ≥95% (HPLC)

• Synonym(e): (S)-N-(5,6,7,9-Tetrahydro-1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxobenzo[a]heptalen-7-yl)acetamid
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₂H₂₅NO₆
• CAS-Nummer: 64-86-8
• Molekulargewicht: 399.44
• UNSPSC Code: 10171502
• NACRES: NA.72
• PubChem Substance ID: 24892656
• EC Number: 200-598-5
• Beilstein/REAXYS Number: 2228813
• MDL number: MFCD00078484
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: powder

Eigenschaften

• product line: BioReagent
• Quality Segment: 200
• assay: ≥95% (HPLC)
• form: powder
• technique(s): cell culture | plant: suitable
• mp: 150-160 °C (dec.) (lit.)
• application(s): agriculture
• SMILES string: COC1=CC=C2C(=CC1=O)[C@H](CCc3cc(OC)c(OC)c(OC)c23)NC(C)=O
• InChI: 1S/C22H25NO6/c1-12(24)23-16-8-6-13-10-19(27-3)21(28-4)22(29-5)20(13)14-7-9-18(26-2)17(25)11-15(14)16/h7,9-11,16H,6,8H2,1-5H3,(H,23,24)/t16-/m0/s1
• InChI key: IAKHMKGGTNLKSZ-INIZCTEOSA-N
• Gene Information: human ... ABCB1(5243), CYP3A4(1576), TUBA1A(7846), TUBA1B(10376), TUBA1C(84790), TUBA3C(7278), TUBA3E(112714), TUBA4A(7277), TUBB(203068), TUBB1(81027), TUBB2A(7280), TUBB2B(347733), TUBB3(10381), TUBB4A(10382), TUBB4B(10383), TUBB6(84617), TUBB8(347688) ; mouse ... Abcb1a(18671), Abcb1b(18669)

Beschreibung

General description

Colchicin ist ein trizyklisches Alkaloid, das nach der Einnahme 20 bis 40 Stunden lang im Kreislauf bleiben kann. Es konzentriert sich hauptsächlich in den Leukozyten. Es enthält drei hexamerische Ringe mit den Bezeichnungen A, B und C.

Application

Colchicin wird folgendermaßen verwendet:

• als Inhibitor der Tubulinpolymerisation bei vom Knochenmark abgeleiteten Macrophagen
• zur Inhibition von In-vitro-Neuritenauswuch in menschlichen Nervenzellen
• als Mikrotubulus-Destabilisator zur Induktion peripherer Neuropathie in induzierten pluripotenten stammzellabgeleiteten Neuronen (iPSC-Neuronen).[1]

Biochem/physiol Actions

Colchicin ist ein Inhibitor der Mikrotubulus-Polymerisation, bei der die Chromosomensegregation während der Meiose blockiert wird. Deshalb wird Colchicin zur Induktion von Polyploidie (tetraploid) in Pflanzenzellen eingesetzt.

Colchicin interagiert mit Albumin und bindet sich an Tubulin. Seine Assoziation mit Tubulin beeinflusst die autophagische Vakuolenfusion mit Lysosomen. Es hemmt die Tyrosinkinasen und Phospholipasen. Colchicin kann zur Behandlung von akuten Koronarsyndromen nützlich sein. Es wird zur Behandlung rheumatologischer Erkrankungen, zum Beispiel des familären Mittelmeerfiebers (FMF) und von akuter Gichtarthritis, verschrieben.

Preparation Note

Präparation und Verwendung

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS06,GHS08
• signalword: Danger
• hcodes: H300,H340
• Hazard Classifications: Acute Tox. 2 Oral - Muta. 1B
• Lagerklasse: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges
• pcodes: P202 - P264 - P280 - P301 + P310 - P405 - P501