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Über diesen Artikel
Empirische Formel (Hill-System):
C22H25NO6
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
399.44
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
200-598-5
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2228813
Assay:
≥95% (HPLC)
Form:
powder
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Unterstützung erhaltenProduktname
Colchicin, ≥95% (HPLC), powder
assay
≥95% (HPLC)
form
powder
color
white to yellow
mp
150-160 °C (dec.) (lit.)
solubility
ethanol: 50 mg/mL
SMILES string
COC1=CC=C2C(=CC1=O)[C@H](CCc3cc(OC)c(OC)c(OC)c23)NC(C)=O
InChI
1S/C22H25NO6/c1-12(24)23-16-8-6-13-10-19(27-3)21(28-4)22(29-5)20(13)14-7-9-18(26-2)17(25)11-15(14)16/h7,9-11,16H,6,8H2,1-5H3,(H,23,24)/t16-/m0/s1
InChI key
IAKHMKGGTNLKSZ-INIZCTEOSA-N
Gene Information
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|---|---|---|---|
| assay ≥95% (HPLC) | assay - | assay - | assay - |
| form powder | form - | form powder | form - |
| Quality Level 200 | Quality Level 300 | Quality Level - | Quality Level - |
| solubility ethanol: 50 mg/mL | solubility - | solubility - | solubility - |
| color white to yellow | color - | color - | color - |
| mp 150-160 °C (dec.) (lit.) | mp 150-160 °C (dec.) (lit.) | mp 150-160 °C (dec.) (lit.) | mp 150-160 °C (dec.) (lit.) |
General description
Colchicin ist ein Sekundärmetabolit mit antiinflammatorischen Eigenschaften. Es wird zur Behandlung von Gicht, von kristallinduzierter Gelenkentzündung, des familären Mittelmeerfiebers (FMF), von Morbus Behçet, Vaskulitiden und Perikarditis eingesetzt. Colchicin hemmt die Zellteilung, die intrazelluläre Vesikelmotilität sowie die Sekretion von Zytokinen und Chemokinen. Es ist auch an der Leukozyten-Diapedese und der Degranulation der Lysosomen beteiligt. Colchicin blockiert außerdem die Fibroblastenproliferation und den Kollagentransport in den Extrazellularraum.
Application
Colchicin wurde in folgenden Anwendungen eingesetzt:
- In-vitro-Schwesterchromatidaustausch-Assay (sister-chromatid exchange, SCE)
- Untersuchung seiner antiviralen, antibakteriellen, antimykotischen und zytotoxischen Aktivtäten in vitro
- Störung der Mikrotubuli
- Analyse seiner Wirkungen auf Ca2+-Transienten von taxolbehandelten Zellen
Biochem/physiol Actions
Antimitotischer Wirkstoff, der die Mikrotubuli stört, indem er an das Tubulin bindet und seine Polymerisation verhindert. Stimuliert die intrinsische GTPase-Aktivität des Tubulins. Induziert in verschiedenen normalen und Tumor-Zelllinien Apoptose und aktiviert den JNK/SAPK-Signalweg.
Features and Benefits
Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die ADME Tox-Forschung. Klicken Sie bitte hier, um weitere ADME Tox Produkte zu entdecken. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.
Preparation Note
Dieses Produkt ist als Pulver bei Raumtemperatur haltbar. Colchicin-Pulver wird bei Lichteinwirkung dunkel. Colchicin-Lösungen können durch Autoklavieren oder Filtration sterilisiert werden. Sterilisierte Lösungen sind vor Licht geschützt mindestens sechs Monate stabil. In neutralen und leicht alkalischen (pH-Wert = 8,1) Lösungen trat nach 2-monatiger Gefrierlagerung keine nennenswerte Colchicin-Hydrolyse auf.
signalword
Danger
hcodes
Hazard Classifications
Acute Tox. 2 Oral - Muta. 1B
Lagerklasse
6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges
Zulassungslistungen
Zulassungslistungen werden hauptsächlich für chemische Produkte erstellt. Für nicht-chemische Produkte können hier nur begrenzte Angaben gemacht werden. Kein Eintrag bedeutet, dass keine der Komponenten gelistet ist. Es liegt in der Verantwortung des Benutzers, die sichere und legale Verwendung des Produkts zu gewährleisten.
64-86-8
CAS No.
Hier finden Sie alle aktuellen Versionen:
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Colchicine-an overview for plant biotechnologists
Ramawat KG and Merillon JM
Bioactive Molecules and Medicinal Plants, 215-232 (2008)
Lynette J Oost et al.
Journal of cachexia, sarcopenia and muscle, 10(3), 630-642 (2019-03-22)
Skeletal muscle is a plastic tissue that adapts to changes in exercise, nutrition, and stress by secreting myokines and myometabolites. These muscle-secreted factors have autocrine, paracrine, and endocrine effects, contributing to whole body homeostasis. Muscle dysfunction in aging sarcopenia, cancer
A leukemia fusion protein attenuates the spindle checkpoint and promotes aneuploidy
Boyapati A, et al.
Blood, 109(9), 3963-3971 (2007)
Genotoxic, cytostatic, antineoplastic and apoptotic effects of newly synthesized antitumour steroidal esters
Karapidaki I, et al.
Mutation Research. Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis, 675(1), 51-59 (2009)
Colchicine today
Niel E and Scherrmann JM
Joint, Bone, Spine : Revue du Rhumatisme, 73(6), 672-678 (2006)
Artikel
Discover Bioactive Small Molecules for ADME/Tox
Global Trade Item Number
| SKU | GTIN |
|---|---|
| C9754-100MG | 04061835556366 |
| C9754-1G | 04061835556373 |
| C9754-500MG | 04061835543762 |
| C9754-5G | 04061835556380 |
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How long is this powder stable at room temperature approximately? After how many years is appreciable degradation to be expected?
1 answer-
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How should this colchicine be dissolved to create a solution?
1 answer-
This material is soluble in ethanol at 50 mg/mL and water at 45 mg/mL. Stock solutions may be autoclaved or filter sterilized. The compound is light sensitive. Stock solutions should be stored protected from light in amber glass bottles and are stable for at least 6 months at 2 - 8°C.
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What is the solubility of product C9754, Colchicine? Also, what is the solution stability of Colchicine?
1 answer-
The solubility of Colchicine in DMSO is 426 mg/ml at 25 °C. It can also be dissolved in absolute ethanol (50 mg/ml), producing a clear to slightly hazy, yellow to yellow-green solution. However, this may require heat.
Regarding solution stability, Colchicine powder darkens upon exposure to light. Sterilized solutions remain stable for at least six months if shielded from light. No significant hydrolysis of colchicine occurred in neutral and slightly alkaline solutions after two months of frozen storage.
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How should Colchicine be stored as a powder and when dissolved? At which temperature?
1 answer-
This product in powdered format can be stored in room temperature. Colchicine powder will darken upon exposure to light. Colchicine solutions can be sterilized by autoclaving or filtration. Sterilized solutions are stable for at least six months if protected from light. No appreciable colchicine hydrolysis occurred in neutral and slightly alkaline (pH = 8.1) solutions after storage frozen for 2 months.
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