C2920

Carbonylcyanid-4-(trifluormethoxy)phenylhydrazon

≥98% (HPLC), powder, Mitophagy inducer

• Synonym(e): FCCP, Mesoxalonitril-4-trifluormethoxyphenylhydrazon
• Lineare Formel: CF₃OC₆H₄NHN=C(CN)₂
• CAS-Nummer: 370-86-5
• Molekulargewicht: 254.17
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 24892549
• UNSPSC Code: 12352200
• EC Number: 206-730-8
• MDL number: MFCD00009699
• Beilstein/REAXYS Number: 664446
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder

Eigenschaften

• Produktname: Carbonylcyanid-4-(trifluormethoxy)phenylhydrazon, ≥98% (HPLC), powder
• Quality Segment: 300
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: powder
• color: yellow
• mp: 174-175 °C (dec.) (lit.)
• solubility: 95% ethanol: soluble
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: FC(F)(F)Oc1ccc(N\N=C(/C#N)C#N)cc1
• InChI: 1S/C10H5F3N4O/c11-10(12,13)18-9-3-1-7(2-4-9)16-17-8(5-14)6-15/h1-4,16H
• InChI key: BMZRVOVNUMQTIN-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

General description

FCCP ist ein Protonophor (H+ -Ionophor) und Entkoppler der oxidativen Phosphorylierung in Mitochondrien.[1] Es kann Plasma und die Membranen von Mitochondrien depolarisieren. FCCP hat nachweislich mehrere Auswirkungen auf zelluläres Calcium. Berichten zufolge hemmt es außerdem den K⁺-Fluss im Hintergrund und induziert ein geringes Einströmen, reduziert den pH-Wert um 0,1 Einheiten und induziert einen Anstieg der intrazellulären [Na⁺]-Konzentration. FCCP stimuliert die Aktivität von Mg²⁺-ATPase, hemmt die Produktion von β-Amyloid und ahmt die Wirkung des selektiven Glutamatantagonisten N-Methyl-D-Aspartat (NMDA) auf die Produktion von mitochondrialem Superoxid nach.

Application

Carbonylcyanid-4-(trifluormethoxy)phenylhydrazon (FCCP) wird in der Zellkultur als Entkopplerverwendet: zur Untersuchung der Auswirkungen auf thermogene Adipozyten der Maus[2], zurUntersuchung der Auswirkungen auf die β-Oxidation in Mitochondrien der Maus[3], zur Untersuchung der Auswirkungen auf den Stoffwechsel in dendritischen Zellen aus dem Knochenmarkder Maus[4]

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS05,GHS07
• signalword: Danger
• hcodes: H302,H314,H317,H413
• pcodes: P260 - P273 - P280 - P301 + P312 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 4 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1
• Lagerklasse: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges