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Merck

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C2759

Carbonyl Cyanide m-Chlorophenylhydrazone

≥97% (TLC), powder, mitophagy inducer

Synonym(e):

m-Cl-CCP, CCCP, Mesoxalonitril-3-chlorphenylhydrazon

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C9H5ClN4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
204.62
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
209-103-7
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1842102
Assay:
≥97% (TLC)
Form:
powder

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Produktname

Carbonylcyanid-3-chlorphenylhydrazon, ≥97% (TLC), powder

Quality Segment

assay

≥97% (TLC)

form

powder

color

yellow to orange

solubility

DMSO: 100 mM

storage temp.

−20°C

SMILES string

Clc1cccc(N\N=C(\C#N)C#N)c1

InChI

1S/C9H5ClN4/c10-7-2-1-3-8(4-7)13-14-9(5-11)6-12/h1-4,13H

InChI key

UGTJLJZQQFGTJD-UHFFFAOYSA-N

Application

Carbonylcyanid-3-chlorphenylhydrazon (CCCP) hat folgende Anwendungen:
  • Hemmung der Effluxpumpe bei klinischer Pseudomonas aeruginosa
  • Hemmung der oxidativen Phosphorylierung der Mitochondrien in menschlichen Beas-2B-Epithelzellen der Bronchien
  • Herstellung einer Carbonylcyanid-m-chlorphenylhydrazon-Lösung für oxidative und mitochondriale Stresstests und eine Induktion der Mitophagie bei Caenorhabditis elegans

Biochem/physiol Actions

Carbonylcyanid-3-chlorphenylhydrazon (CCCP) induziert die Mitophagie in Säugetierzellen. CCCP unterdrückt die Expression nur weniger Proteine der Elektronentransportkette (ETC-Proteine). Protonophor (H+ Ionophor) und Entkoppler der oxidativen Phosphorylierung in Mitochondrien. Eine Reihe von Auswirkungen auf zelluläres Calcium wurde nachgewiesen. Hemmt die Sekretion von hepatischer Lipase und teilweise die pH-Gradienten-aktivierte Cl- Aufnahme sowie Cl-/Cl- Austauschaktivitäten in Bürstensaum-Membranvesikeln.

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C2920SML2566215911
assay

≥97% (TLC)

assay

≥98% (HPLC)

assay

≥98% (HPLC)

assay

≥95% (HPLC)

form

powder

form

powder

form

powder

form

solid

Quality Level

200

Quality Level

300

Quality Level

-

Quality Level

100

storage temp.

−20°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

solubility

DMSO: 100 mM

solubility

95% ethanol: soluble

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear (warmed)

solubility

ethanol: 1 mg/mL, DMSO: 5 mg/mL

color

yellow to orange

color

yellow

color

white to very dark brown

color

yellow


pictograms

Skull and crossbones

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Lagerklasse

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges



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Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. What is the solubility of CCCP in ethanol?

    1 answer
    1. This material is soluble in ethanol at 50 mg/mL, heating may be required. The product is tested for solubility in Acetone at 50 mg/mL and is also soluble at 100 mM in DMSO.

      Helpful?

  2. What is the shelf life of C2759 in cell culture media?

    1 answer
    1. Product C2759 has not undergone cell culture testing. However, information about storage after reconstitution is available. It states, "Following reconstitution, store in the refrigerator (4°C). Stock solutions are stable for up to 1 month at 4°C."

      Helpful?

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