C0768

Cyclophosphamid Monohydrat

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• Synonym(e): 2-[Bis-(2-chlorethyl)-amino]-tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorin-2-oxid, Cytoxan
• Empirische Formel (Hill-System): C₇H₁₅Cl₂N₂O₂P · H₂O
• CAS-Nummer: 6055-19-2
• Molekulargewicht: 279.10
• Beilstein: 4678992
• EG-Nummer: 200-015-4
• MDL-Nummer: MFCD00149395
• UNSPSC-Code: 51112507
• PubChem Substanz-ID: 57653979
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 200
• Assay: 97.0-103.0% (HPLC)
• Form: powder
• mp (Schmelzpunkt): 49-51 °C (lit.)
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: [H]O[H].ClCCN(CCCl)P1(=O)NCCCO1
• InChI: 1S/C7H15Cl2N2O2P.H2O/c8-2-5-11(6-3-9)14(12)10-4-1-7-13-14;/h1-7H2,(H,10,12);1H2
• InChIKey: PWOQRKCAHTVFLB-UHFFFAOYSA-N
• Angaben zum Gen: human ... ALDH1A1(216) , ALDH1B1(219)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Cyclophosphamid (CYC) ist ein zytotoxisches Alkylierungsmittel.[1] Es wird durch das Enzymsystem Cytochrom P450 in der Leber aktiviert.[2] Es verfügt über eine immunmodulatorische Funktion und hemmt die humorale und zelluläre Immunantwort.[3]Cyclophosphamid agiert antitumorös und immunsuppressiv.[4] Im Körper wird Cyclophosphamid von der Leber in einen aktiven alkylierenden 4-Hydroxyclophosphamid-Metaboliten umgewandelt, wodurch seine antineoplastische Wirkung entsteht.[5]

Anwendung

Anwendungen von Cyclophosphamid-Monohydrat:

• zum Testen seiner Antitumorwirkung auf TC-1-Tumorzellen[6]
• als Bestandteil einer Mehr-Medikamente-Lösung zur Isolierung einer resistenten humanen Burkitt-Lymphom-Zelllinie[7]
• zum Testen der Antitumor-Immunantwort von Tumorzelllinien der Maus.[8]

Biochem./physiol. Wirkung

Cyclophosphamid ist ein Stickstofflostderivat, das in der Krebstherapie verbreitete Anwendung findet. Es führt zur Quervernetzung der DNA sowie zum Abbruch von Strängen und induziert Mutationen. Seine klinische Aktivität wird mit einer Abnahme der ALDH1-Aktivität (Aldehyd-Dehydrogenase 1) assoziiert.

Stickstofflostderivat, das in der Krebstherapie verbreitete Anwendung findet. Es führt zur Quervernetzung der DNA sowie zum Abbruch von Strängen und induziert Mutationen.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein ausgewähltes Produkt für die Forschung im Bereich der Apoptose. Weitere empfohlene Apoptoseprodukte finden Sie hier. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06,GHS08
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H301,H340,H350,H360FD
• P-Sätze: P202 - P264 - P280 - P301 + P310 - P405 - P501
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Oral - Carc. 1B - Muta. 1B - Repr. 1A
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges