A3835

Ascomycin

from Streptomyces hygroscopicus var. ascomyceticus, antibiotic, powder

• Synonym(e): Changchuanmycin, FK-520, FR900520, Immunomycin, L 683590
• Empirische Formel (Hill-System): C₄₃H₆₉NO₁₂
• CAS-Nummer: 104987-12-4
• Molekulargewicht: 792.01
• UNSPSC Code: 12352200
• PubChem Substance ID: 24890817
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD06198665
• Form: powder

Eigenschaften

• Produktname: Ascomycin aus Streptomyces hygroscopicus var. ascomyceticus,
• form: powder
• Quality Segment: 200
• greener alternative product score: old score: 59; new score: 54; Find out more about DOZN™ Scoring
• greener alternative product characteristics: Designing Safer Chemicals; Design for Energy Efficiency; Learn more about the Principles of Green Chemistry.
• sustainability: Greener Alternative Product
• antibiotic activity spectrum: fungi
• greener alternative category: , Re-engineered
• mode of action: enzyme | inhibits
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: CCC1\C=C(C)\C[C@H](C)C[C@H](OC)C2O[C@](O)([C@H](C)C[C@@H]2OC)C(=O)C(=O)N3CCCC[C@H]3C(=O)OC([C@H](C)[C@@H](O)CC1=O)\C(C)=C\[C@@H]4CC[C@@H](O)[C@@H](C4)OC
• InChI: 1S/C43H69NO12/c1-10-30-18-24(2)17-25(3)19-36(53-8)39-37(54-9)21-27(5)43(51,56-39)40(48)41(49)44-16-12-11-13-31(44)42(50)55-38(28(6)33(46)23-34(30)47)26(4)20-29-14-15-32(45)35(22-29)52-7/h18,20,25,27-33,35-39,45-46,51H,10-17,19,21-23H2,1-9H3/b24-18+,26-20+/t25-,27+,28+,29-,30+,31-,32+,33-,35+,36-,37-,38+,39+,43+/m0/s1
• InChI key: ZDQSOHOQTUFQEM-NURRSENYSA-N

Beschreibung

General description

Chemische Struktur: Makrolactam

Wir haben uns verpflichtet, Ihnen umweltfreundlichere Alternativprodukte anzubieten, die in eine der vier Kategorien umweltfreundlicherer Alternativen fallen. Dieses Produkt gehört zur Kategorie der neugestalteten Produkte, die wichtige Verbesserungen bei den Prinzipien der Grünen Chemie, “Entwicklung sicherer Chemikalien” und “Effiziente Energienutzung”, aufweisen. Klicken Sie hier , um die DOZN-Scorecard anzusehen.

Ascomycin (FK520) ist ein Makrolid- und Makrolacton-Antibiotikum, das aus dem Bodenbakterium Streptomyces hygroscopicus var. ascomyceticus isoliert wurde. Ascomycin ist ein C21-Ethyl-Analogon des Makrolids Tacrolimus (FK-506). Es ist ein 23-gliedriges Polyketid-Makrolid.

Biochem/physiol Actions

Ascomycin ist ein starkes Immunsuppressivum. Es hemmt die Proliferation von allogenen T-Lymphozyten, kann mit hoher Affinität an FKBP binden und hemmt die Calcineurin-Phosphatase im nM-Bereich.

Ascomycin (FK520) besitzt eine hohe antimykotische und immunsuppressive Aktivität. Ascomycin hemmt nachweislich die Peptidyl-Prolyl-Cis-trans-Isomerase-Aktivität von FK-506-bindenden Proteinen von T-Zellen.

Other Notes

Ein FK506-Analogon mit einer Ethyl- statt einer Allylgruppe an Position 21.

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves